萘普生的生产工艺原理.ppt

萘普生的生产工艺原理
目 录
1、概述
2、合成路线及其选择
3、生产工艺原理及其过程
4、原辅材料的制备、综合利
用与三废治理
2021/9/24
一、萘普生简介
本品为S构型，白色或类白色结晶性粉末，无臭或几乎无臭，无味。溶于甲醇和氯仿，不溶于水。
萘普生为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药，具有明显抑制前列腺素合成的作用，并可稳定溶酶体活性。具有较强的抗炎、抗风湿、解热镇痛作用。
萘普生由美国Syntex公司开发，1976年在美国上市，1994年被美国FDA批准进入非处方药行列（商品名：Aleve），与阿司匹林、扑热息痛、布洛芬并列成为世界消炎镇痛药市场的主要品种。
第一节 概 述
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第二节 合成路线及其选择
一、（±）-萘普生的合成路线
（一）以6-甲氧基-2-乙酰萘为原料的合成路线
1、Darens反应合成法
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（１）在制备11-8时，可能有哪些副产物？如何避免？
1、使用毒性大的硝基苯为溶剂，使用乙酸酐或乙酰氯进行乙酰化收率有所提高。
2、在萘环的1位先引入保护基（磺酸基、卤素）后，再乙酰化，可大幅度提高收率。
乙酰化
可能产物：１位异构体
避免措施：
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（２）Darzens缩水甘油酸酯水解脱羧制备6-甲氧基-2-萘丙醛时，常会有11-8副产物生成。
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工艺路线评价:
优点：原料易得，收率较高，成本较低，各步反应的工艺条件要求不高，易于工业化。
缺点：制备11-8反应收率偏低，副反应也较难控制，所用溶剂毒性大。
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2、氰乙酸乙酯缩合法
总结：原料易得，但步骤长，反应操作繁琐，收率较低。
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3、腈醇法
总结：11-8的酮基与氰醇之间存在可逆平衡，收率较低。
同时，氰化钠剧毒。
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