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第七章 萜类和挥发油
第一节萜类
概述
单萜
倍半萜
二萜
二倍半萜
萜类化合物的提取分离
一、概述(一)萜类的含义
其烃类化合物常称为萜烯,开链萜烯具有(C5H8)n通式。
萜类化合物(terpenoids)是一类由甲戊二羟酸(mevalonic acid,MVA)衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。
异戊二烯甲戊二羟酸
(二) 萜类的分类
目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则(isoprene rule),按异戊二烯单位的多少进行分类。
含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜
含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜
含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜
含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜
含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜
依此类推
(三) 萜类化合物的生源途径
( empirical isoprene rule)
Wallach总结了大量此类实验结果后,于1887年提出了异戊二烯法则,认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成,都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。
( ic isoprene rule)
萜类化合物的形成起源于葡萄糖;葡萄糖在酶的作用下产生乙酸,三分子乙酸经合成产生MVA,它经ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯,可互变异构化为焦磷酸γ,γ-二甲基丙烯酯。
(四) 萜类化合物的分布
萜类化合物在中药中分布极为广泛,藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植物及被子植物中均有萜类的存在。
尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布得更为普遍,种类及数量更多,如被子植物就在30多个目、数百个科属发现有萜类化合物。
(五)萜类化合物的生物活性
萜类化合物种类繁多,结构复杂,性质各异,因而具有多方面的生物活性,其中不少化合物是常见的一些中药中的有效成分,具有较为重要的生物活性。
二、单萜
(一)概述
(monoterpenoids)的基本碳架由10个碳原子构成,即2个异戊二烯单位,多是挥发油的组成成分(多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品及化妆品工业的重要原料。
,可分为无环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含氧官能团分类的。
(二)常见结构类型和重要的化合物
(acyclic monoterpenoid)
(1)常见的三种类型
月桂烷型薰衣草烷型艾蒿烷型