有机化学合成第二章官能团化和官能团转换
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在分子中引入官能团和官能团的转换是合成的重要方面。
本章我们打算概括地汇集在分子中引入官能团和官能团转换的各种各样的反应,这些反应都是成功的合成化学工作者所需要的。
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注意: 、光照 :F2>Cl2>Br2>I2 :3°>2°>1°
例1
一、烷烃的官能团化
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例2、解释下述事实。
氯自由基的活性比溴自由基的活性高,所以氯化反应的选择性比溴化反应的选择性差。
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二、烯烃的官能团化
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1. 烯烃与卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的重要方法。
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2. 碳—碳双键相邻的碳—氢键(烯丙位氢)对氧化和卤化是敏感的。
SeO2氧化烯丙位氢通常发生在取代基较多的双键碳原子的α-位,其顺序为—CH>CH2>CH3.
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3. 用 NBS 进行溴化,反应涉及烯丙基自由基中间体,所以得到溴代烃的混合物。
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4. 烯烃的羟汞化—还原(脱汞)反应
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完成下列反应:
1、
2、
3、
4、
6、
7、
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