第十七章酚醌第十七章第十七章酚酚醌醌 exit 第一节苯酚的结构第二节酚的命名、物理性质和光谱特性第三节酚的制备第四节苯酚及其衍生物的反应第五节萘酚的取代反应第六节多元酚第七节醌本章提纲本章提纲二苯酚的共振式第一节苯酚的结构一杂化和电子云分布 C,O均为 sp 2杂化 O与苯环形成 p-?共轭,共轭的结果: *1. 增强了苯环上的电子云密度*2. 增加了羟基上的解离能力 H(贡献最大) + + +OH OHOH OH OH酮式烯醇式为主酮式(因为形成封闭的共轭体系) 酮式为主烯醇式三. 酚的互变异构体 CH 3-C-CH 3 O CH 3-C=CH 2 OH OH O O第二节酚的命名、物理性质和光谱特性酚的命名有二种: 1)若酚羟基为主官能团:将酚羟基与芳环一起作为母体, 含一个羟基称为酚,含二个羟基称为二酚,含三个羟基称为三酚,其它基团为取代基。 2)若酚羟基不作为主官能团,酚羟基作为取代基。酚的命名有特殊气味, 大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体, 能与水形成氢键,在冷水中有一定的溶解度, 易溶于热水,醇和醚。酚的物理性质酚的红外光谱有羟基的特征吸收峰。在稀溶液中,在 3611-3603 cm -1处有羟基的伸缩振动吸收峰;在浓溶液中,由于形成氢键,此羟基的伸缩振动吸收峰移向 3500-3200 cm -1,酚的 C-O 伸缩振动吸收峰在 1300-1200 cm -1。酚羟基的 1 H NMR 谱中羟基氢的?值很不固定,在 4-8 范围内。若由于形成氢键发生分子内缔合,氢的?值在 -16 。酚的光谱特性: 一芳香磺酸的碱融熔法二卤代苯的水解三异丙苯法四重氮盐法五格氏试剂--硼酸酯法第三节酚的制备一芳香磺酸的碱融熔法 eg 1 + H 2SO 4SO 3HSO 3Na Na 2SO 3 NaOH300 oC ONaOH H 2SO 460 oC120 oC SO 3HSO 3H NaOHH + OH NaOH H +OH eg 2 H +??二卤代苯的水解卤苯水解有两种反应机制: 1 邻对位没有吸电子取代基的卤苯是按苯炔中间体机制进行的。 2 绝大多数邻,对位有吸电子取代基的卤苯是按加成消除机制进行的。 Cl+NaOH Cu300 oC28MPaONa H +OH
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