三种席夫碱结构的金属离子荧光探针的合成及性能研究.pdf

三种席夫碱结构的金属离子荧光
探针的合成及性能研究

(申请清华大学理学硕士学位论文)
培 养 单 位 ： 化学系
学 科 ： 化 学
研 究 生 ： 刘天奇
指 导 教 师 : 黎 维 彬 教授
教 授


二○一七年四月
Research on the Synthesis and Sensing
Properties of three kinds of Schiff-base
Based Metal Ion Fluorescence Probes

Thesis Submitted to
Tsinghua University
in partial fulfillment of the requirement
for the degree of
Master of Science
in

Chemistry
by
Liu Tianqi
Thesis Supervisor: Professor Li Weibin


April, 2017
摘 要
摘 要
在过去的几十年中，研究者们报道了很多基于有机化合物的荧光探针，对于各
种荧光检测的机理也已研究的相当深入。席夫碱类荧光探针由于合成简单、成本低，
被广泛用于阳离子、阴离子、有机物、有机金属化合物等的检测和细胞成像，但在
水溶性、选择性和检测限方面还有可提高的余地，针对上述缺点，本文设计并合成
了三种席夫碱结构的铝离子和锌离子荧光探针。
首先，我们通过一步反应合成了水溶性荧光探针 2-((2-羟基亚苄基)氨基)-2-(羟
甲基)丙烷-1,3-二醇(ST)，并评估探针在水溶液和试纸上的检测性能。结果显示，当
探针与铝离子结合后，在 459 nm 处的荧光强度快速增加，表现出“荧光开”的响
应且不受其他离子干扰。该探针可用于自来水中铝离子的检测，亦可以做成检测试
纸。探针检测限为 × 10-7 M，说明其在快速定性定量检测铝离子方面有很大的
潜力。
其次，我们将水杨醛与 2-(2-氨基乙基氨基)乙醇通过一步缩合反应，很容易的
制得双功能水溶性荧光探针 2-(((2-((2-羟乙基)氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚(SA)，
产率高达 93%。该探针可以在水溶液中实现锌离子和铝离子的检测，锌离子的加
入会使探针在 458 nm 处的荧光增强，铝离子的加入会使探针在 376 nm 处的荧光
增强，且检测过程均不受常见干扰离子如 Fe3+, Cr3+, Hg2+和 Cd2+的干扰。但是锌离
子的检测会受到铝离子的干扰，通过筛选不同的缓冲溶液和掩蔽剂，我们实现了水
溶液中锌、铝离子互不干扰的检出，说明探针 SA 可用于水中锌离子和铝离子快速
高效的检测。探针对锌离子的检测限为 ×10-7 M，对铝离子的检测限为 ×10-7
M。我们也测试了该探针在自来水中的检测性能。
最后，我们设计了一种基于联吡啶衍生物的荧光探针 N'4,N'''4'-双(2-羟基亚苄基)
- [1,1'-联苯] -4,4'-二酰肼(LBD)，该探针可通过一