噻虫嗪的合成研究.pptx

新一代烟碱类杀虫剂 ——噻虫嗪的合成研究
噻虫嗪（Thiamethoxam）
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Content
结 论
噻虫嗪的合成方法
烟碱类化合物
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烟碱，是一种存在于茄科（茄属）中的生物碱（植物源），也是烟草的重要成分。尼古丁会使人上瘾或产生依赖性。大剂量的尼古丁会引起呕吐以及恶心，严重时人会死亡。
作为一种植物杀虫剂，具有对人、畜安全，不污染环境，不易引起抗药性，在自然环境中易于降解等优点。
烟碱类化合物
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A部分为桥链，可以为环也可以是非环结构，若为环可以是五元环也可以是六元环，在R。、RE之间可插人一个O或N或取代N；
B部分是一些杂环结构，目前主要是3种结构，
一是以第一代新烟碱类杀虫剂吡虫啉为代表的氯代吡啶，
二是以第二代新烟碱类杀虫剂噻虫嗪为代表的氯代噻唑，
三是以呋虫胺为代表的四氢呋喃环；
C部分主要是一些药效团，主要有硝基烯胺[一N—C(or N)=CH—NO2]、硝基胍[-N-C(or N)=N-NO2]、氰基脒(一N—C=H=N—C) 三类
新烟碱结构特征
结构特征
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氯代吡啶类杀虫剂
硝基亚甲基原型
烯啶虫胺
吡虫啉
噻虫啉
啶虫胺
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噻虫嗪
氯代噻唑类杀虫剂
噻虫胺
四氢呋喃环类杀虫剂
呋虫胺
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噻虫嗪
噻虫嗪是一种性能卓越的新烟碱杀虫剂。对鳞翅目、鞘翅目、缨翅目，特别是同翅目上百种害虫，效果甚佳。与市场上同类产品相比，用药量少、效果优、杀虫谱广。其作用机制均不同现有的杀虫剂，亦无抗性和交互抗性。因此，对目前抗性比较严重的蚜虫、飞虱、叶蝉、粉虱等害虫的防治可优先选用
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噻虫嗪的合成方法
路线1：
以2-氯-5氯甲基噻唑和恶二嗪反应，生成噻虫嗪。
这是一条较为经典的合成路线，国内外报道较多。但由于此路线中采用的关键中间体2-氯-5-氯甲基噻唑性质不稳定，易分解聚合，刺激性大，对个别敏感体质的人过敏。它的纯度对原药合成的收率影响特别大，需要高真空蒸馏或冷冻重结晶提纯，给工业生产增加了麻烦。
（原药）
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噻虫嗪的合成方法
路线2：
Cl2
原药
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噻虫嗪的合成方法
路线3：
Cl2
原药
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