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化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 安息香缩合反应
学生XX 学 号
专 业 化学(师范) 年级班级
指导老师 日 期
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实 验 报 告 书 写 要 求
1.实验报告应妥善保存,避免水浸、墨污、卷边,保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补;如有缺、漏页,详细说明原因。
2.实验报告应用字规范,字迹工整,须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写,不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写(实验装置图除外)。
3.实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录,防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录,严禁伪造数据。
4.实验前必须做好实验预习。
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【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法:巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】(包括反应机理)
在一定条件下,一些芳醛可以缩合生成安息香,例如
芳香醛在Na(或K)作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为Na(或K)为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下:
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物,极为不便。近年来,改用维生素B1
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(VB1)作为催化剂,价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素,它是一种生物辅酶,它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻(ɑ-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图:
VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性,在碱的作用下易被出去形成碳负离子,从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下:
第一步:碱作用下
第二步:亲核加成——烯醇加合物
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