构造异构
碳链异构
官能团异构
官能团
位置异构
互变异构
构造异构
构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接方式不同
构 造：分子中原子相互连接的方式
第1页/共58页
第一页，共59页。
酒石酸 170 +12o 139
(-)-酒石酸 170 - 12o 139
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第十八页，共59页。
构型的表示法和构形的标记
1 构型的表示法
CH3
OH
HO
CH3
立体透视式
Fisher投影式
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第十九页，共59页。
1 构型的表示法
Fischer投影式
竖直键代表伸向纸后面的键
水平键代表伸向纸前面的建
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第二十页，共59页。
遵循横前竖后的原则。
可在纸面上转180°，
不能在纸面上转90° ，270°
不能离开纸面翻转180°
交换两基团，改变构型；交换两次，构型不变
Fischer投影式的书写原则
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第二十一页，共59页。
2、构型的标记
D-L标记法
其他化合物构型的确定：通过化学反应与甘油醛相关联
甘油醛构型的确定：任意指定
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第二十二页，共59页。
2、 构型的标记
R-S标记法
按“次序规则”判别
第23页/共58页
第二十三页，共59页。
R-S标记法
S
R
R
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第二十四页，共59页。
构型与旋光性的关系
D,L-由与甘油醛的关联决定
R,S—由次序规则决定
(+),(-)—由实验测得
三者并无必然联系
R-(+)-2,3-二羟基丙醛
S-(-)-2,3-二羟基丙醛
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第二十五页，共59页。
含手性碳原子分子的对映异构
手性碳原子
与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。
1) 含一个手性碳原子的分子
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第二十六页，共59页。
1）含一个手性碳原子的分子
[]D20= +(水) []D20= -(水)
左旋体
外消旋体
右旋体
等量的左旋体和右旋体的混合物，无旋光性
用 (±) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。
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第二十七页，共59页。
2）含两个不同手性碳原子的分子
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
第28页/共58页
第二十八页，共59页。
第29页/共58页
第二十九页，共59页。
2）含两个不同手性碳原子的分子
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
对映体： Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ
非对映体：Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ
构造相同, 构型不同, 相互间不是实物与
镜影关系的立体异构体，是光学异构体
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第三十页，共59页。
3）含多个不同手性碳原子的分子
N个手性碳的异构体数目
对映异构体数目=2n
外消旋体数目=2n-1
第31页/共58页
第三十一页，共59页。
4）含两个相同手性碳原子的分子
2R，3R 2S,3S R,S R,S
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
酒石酸
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第三十二页，共59页。
4）含两个相同手性碳原子的分子
2R，3R 2S,3S R,S R,S
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
分子内部形成对映两半的化合物。(有平面对称因素)
具有两个手性中心的内消旋结构一定是（RS）构型
内消旋体无旋光性
内消旋体
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第三十三页，共59页。
第34页/共58页
第三十四页，共59页。
复法
按“次序规则”判别
D-L标记法
甘油醛构型的确定：任意指定
其他化合物构型的确定：通过化学反应与甘油醛相关联
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第三十五页，共59页。
练习:指出下列各组化合物彼此之间的关系(即对映体或非对映体关系)
（S,S）2,3-丁二醇 （R,S
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