1H-异苯并吡喃化合物和2(5H)-呋喃酮衍生物的合成方法研究.pdf

江西师范大学硕士学位论文1H-异苯并吡喃化合物和2(5H)-呋喃酮衍生物的合成方法研究姓名:欧阳班来申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:彭以元201105摘要苯并杂环骨架广泛存在于具有生物活性的物质中,在医药领域中得到了广泛的应用。在有机合成中,这类骨架化合物也是非常重要的中间体。因此,这类化合物的合成一直是有机合成工作者研究的热点课题之一。串联反应是一种“原位’’的一锅合成法(one-potsynthesisinsitu),具有高效和环境友好等优点,为快速合成具有结构多样性和复杂性的杂环化合物提供了一个强有力的工具。2(5/-/)一呋喃酮骨架广泛存在于天然产物和药物中,由简单易得的原料高效率的合成2(5H)一呋喃酮的衍生物具有重要意义。本论文主要包括两个方面的内容:1)以邻炔基苯甲醛类化合物和吲哚为原料利用串联反应合成吲哚取代的1俨异苯并吡喃化合物,并对近几年邻炔基苯甲醛类化合物参与的串联反应的研究进展进行了综述;2)以季酮酸为起始原料合成3,4一二取代一2(5//)一呋喃酮衍生物。关键词:邻炔基苯甲醛、吲哚、串联环化反应、杂环化合物、季酮酸、3,4一二取代一2(5H)一呋喃酮衍生物。urringproducts,,,whicharereferredto硒one-potsynthesisinsitu,(5H).(5/-/).:1)developednovelstrategiesfortheconstructionof3-(1H-isochromen··1··y1)-lH-indolesthroughtandemreactionsbetween2--)3,(5/-/).:2-alkynylbenzaldehydes;indoles;tandemcyclizationreactions;pounds;tetronicacid;3,4-disubstituted一2(5H)-,体现在有机合成的领域就是指合成过程应该简单,高效且有高的原子经济性。另一方面许多复杂分子的合成经常需要多步完成,涉及繁琐的分离和提纯。从经济和环保角度看,有必要减少步骤,最大化地避免中间体的分离与提纯,这种策略体现在“原位"的一锅合成法(-u)中,就是通常所说的串联反应(tandemreactions,dominoorcascadereactions),它不是在一个反应瓶内简单地接连进行二步独立反应,而是第一反应生成的活泼中间体接着进行第二步、第三步的反应Ⅲ。:在有机反应中,初始产物的结构特性使之在该反应条件下有利于进一步的转化。当然,在第一个反应发生之前,第二个反应是不可能发生的。Denmark建议把包含两个或更多反应的过程都定义为串联反应,并区分了3种不同类型串联反应口1:(1)串联cascade反应,起始原料不具备第二步反应所要求的结构上的条件,这个条件在第一步反应中产生;(2)串联Consecutive反应,第一步反应不能给第二步反应提供充足的条件,需添加其他试剂或改变反应条件以诱导第二步反应发生,如果反应条件选择适当,此反应不需中间停顿而一步完成;(3)串联sequential反应,以一定的顺序添加试剂,但必须在第一步反应完成之后才能添加第二步反应所需试剂,这种顺序的加入方式可使不能共存的试剂结合起来使用。,突出表现在:(1)串联