各种糖的结构
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第一章 糖类
一. 糖的分布及其重要性:
分布
(1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖
(2)动物血液中含有葡萄糖
(3)肝脏中含有糖元
(4)植物细胞壁由纤维素所组成
(5)粮食中含淀 复合物,从而保证继续供给Cu离子以氢化糖
碱的作用--使糖起烯醇化变为强还原剂,同时使CuSO4变为Cu(OH)2
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成脎作用-单糖的第1、2碳与苯肼结合后,成晶体糖脎
(1)一分子葡萄糖与一分子苯肼缩合成苯腙(phenylhydrazone)。
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(2)葡萄糖苯腙(Glucose phenylhydrazone)再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯肼
(3)葡萄糖酮苯腙再与另一分子苯肼缩合,生成葡萄糖脎(glucosazone)
糖脎黄色结晶,难溶于水
形成同一种糖脎,为什么?
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第二节 寡糖
一、双糖
1、 蔗糖
(1) 来源:甘蔗、菠萝
(2) 结构: 蔗糖 水解 葡萄糖+果糖
(3) 物理性质:白色结晶
(4) 化学性质:
A、 无还原作用,不能与苯肼作用产生糖脎
B、 转化作用
2、麦芽糖
(1) 来源:麦芽
(2) 结构: 两分子葡萄糖缩合:失水而成
A α(1→4)糖苷键
B α(1→6)糖苷键
(3) 物理性质:白色晶体
(4) 化学性质:
A. 有半缩醛OH,故有还原作用
B. 与苯肼作用产生糖脎
3、乳糖
(1) 来源:乳汁
(2) 结构:α-D-葡萄糖 β-D半乳糖 以β(1→4)键型缩合
(3) 物理性质:不甜
(4) 化学性质:
A、 还原性、成脎
B、 与HNO3共同煮产生粘酸
表3-1 三种二糖的比较
种类
存在
组成
物理性质
化学性质
蔗糖
甘蔗甜菜
一分子葡萄糖和一分子果糖
白色结晶,果甜。易溶于水,有旋光作用,无变旋作用(无α,β型)
无还原性,不能形成糖脎。不被酵母发酵,水解后形成一分子葡萄糖与一分子果糖。加热至200℃以上变成棕黑色焦糖
麦芽糖
五谷麦芽
二分子葡萄糖
白色结晶,甜仅次于蔗糖。有旋光作用,易溶于水,有变旋作用(有α,β型)
有还原性,可形成糖脎,可被酵母发酵,水解后生成二分子葡萄糖
乳糖
乳类
一分子葡萄糖和一分子半乳糖
白色结晶,微甜,不易溶于水。有旋光作用及变旋作用(有α,β型)
有还原性,可形成糖脎,不被酵母发酵,水解后产生葡萄糖和半乳糖
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均一多糖的性质比较
直链淀粉
支链淀粉
糖原
纤维素
几丁质
单体单位
-D-葡萄糖
-D-葡萄糖
-2-N-乙酰葡萄糖胺
糖苷键型
α(1→4)
α(1→4)和α(1→6)
β(1→4)
分支
无
≈4%
9%
无
溶解度
融于热水
热水不溶
溶于水
水不溶
绝大部分溶剂不溶
与碘反应
紫兰色
紫红色
棕红色
—
—
主要功能
食物贮存
参与结构建成
存在形式
各种白色微粒
白色粉末
白色微晶形等
不定形固体
自然界分布
整个植物界特别是玉米土豆和米
动物肝肌肉和细菌
整个植物界
低等动植物外骨骼,植物
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糖总结
1. 糖的定义: (CH2O)n
分类:单糖 寡糖 多糖 结合糖
2. 单糖:甘油醛 一个C*、D- L- 一醛糖(丙糖)
由D-甘油醛衍生的糖--D-糖
由L-甘油醛衍生的糖--L-糖
丙糖(酮糖)--二羟基丙酮
3. 己糖: 葡萄糖--分布广,是构成淀粉、糖元、纤维素及其他许多糖类物质的 基本单位,是人类血液中的正常成分,给机体提供能量的重要物 质
呋喃型己糖:五元环
吡喃型己糖:六元环
每种糖又依据第一碳原子上的OH和H的相对空间位置又分为α,β两类,它们互为异头物。
单糖具有旋光性
物理性质
:旋光性、溶解度、甜度
化学性质:①氧化 ②还原 ③成脎 ④异构化
①成酯 ②脱水 ③氨基化 ④脱氧
4. 寡糖:双糖
蔗糖:α,β(1-2)(葡萄糖、果糖)
乳糖: 葡萄糖―β(1-4)―半乳糖
麦芽糖:葡萄糖―α(1-4)或α(1-6)―葡萄糖
5. 多糖:
淀粉
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