和叔胺.ppt

第十一章胺和生物碱第一节胺第二节重氮盐和偶氮化合物第三节生物碱一一分类分类命名命名二二胺的结构胺的结构三三物理性质物理性质四四化学性质化学性质第十一章胺和生物碱含氮有机化合物的类型主要有: 硝基化合物 CH 3 —NO 2NO 2胺R— NH 2 CH 3 -NH 2 NNCl - +重氮盐 Ar —N +2 X-偶氮化合物 Ar — N=N — Ar NN 含氮杂环 NHN HNN N N生物碱 N NCH 3酰胺 R-CO -NH 2 CH 3 -CO -NH 2 氨基酸; 腈; 亚硝酸酯: 硝酸酯; 等√√√√上页下页首页第一节胺一、分类和命名(一) 分类 NH NH 3 3R— NH —R’R—N—R’ R ’’ R— NH 2R— NH —R’R—N—R’ R ’’R—N—R’ R ’’ R— NH 2氨分子中 1个、 2个或3个 H 原子被烃基取代, 分别生成伯胺(一级胺,1°)、仲胺(二级胺, 2°)和叔胺(三级胺, 3°)。伯胺仲胺叔胺 NH N 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(-NH 2)、亚氨基()和次氨基()上页下页首页 CH 3NH 2CH 2NHCH 3CH 3-N CH 2CH 3 CH 2CH 3 脂肪胺:NH 2 H 2N NH N(CH 3) 2 CH 3 芳香胺:伯胺仲胺叔胺注意:只有 N原子直接与芳环相连才属于芳香胺. 芳香仲胺脂肪仲胺 CH 2NHCH 3 NHCH 2CH 3上页下页首页伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。叔丁醇叔丁基胺(伯胺) CH 3 CH 3—C— OH CH 3 CH 3 CH 3—C— Cl CH 3 CH 3 CH 3—C— Cl CH 3 CH 3 CH 3—C— NH 2 CH 3 CH 3 CH 3—C— NH 2 CH 3 (叔醇) (叔卤代烃) 叔丁基氯? 上页下页首页相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称为季铵碱和季铵盐(quaternary ammonium ion) 。 CH 3CH 2-N-CH(CH 3) 2 CH 3 CH 3 +Cl -CH 3-N-CH 2CH 2OHOH CH 3 CH 3- +胆碱(季铵碱) 季铵盐如果 NH 4 +中4个H 原子没有完全被烃基取代, 则不属于季铵类化合物,而是胺的盐类。 CH 3 CH 2 NH 3 + Cl -或写为 CH 3 CH 2 NH 2· HCl 氯化乙铵(或:乙胺盐酸盐) ——伯胺的盐上页下页首页(二) 命名: ?氨: ammonia. 表示 NH 3以及由氨衍生的基团?铵: ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N与4个原子或基团相连, N 原子带正电荷。?胺: amine. 表示 NH 3 的烃基衍生物首先注意氨、胺、铵三个字的区别。 NH 3NH 2NHCH 3N(CH 3) 2 氨氨基甲氨基二甲氨基 H 2NCH 3NH(CH 3) 2N(CH 3) 3 甲胺二甲胺三甲胺氯化四甲铵 CH 3NH 3 +Cl -N(CH 3) 4 +OH - N(CH 3) 4 +Cl - 氯化甲铵氢氧化四甲铵上页下页首页(CH 3) 2CHNHCH 3 CH 3NH 2 -NH 2 “烃基名”+“胺”(按“优先基团后列出”原则排列烃基) methylamine cyclopentylamine isopropylmethylamine 甲胺甲基异丙基胺环戊胺 2,4-hexanediamine 2-naphthylamine 2,4- 己二胺 2-萘胺, β-萘胺 CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3NH 2 NH 2 NH 2 (CH 3CH 2) 3N三乙胺 triethylamine 上页下页首页 2. N 上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名 N,N -二甲基苯胺 N,N - dimethylaniline N-乙基-N-丙基环己胺 N -ethyl- N- propylcyclohexylamine N-甲基-对-甲基苯胺 N -methyl- p -methylaniline N(CH 3) 2 N(CH 3) 2 CH 3NCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3以芳香胺为母体,在脂肪烃基名称前标上“N”。也可按类似方法命名脂肪仲、叔胺。上页下页首页 3. 结构复杂的胺的命名氨基做取代基,烃或其他官能团为母体。 CH 3CHCH 2CHCH 3 NH 2CH 3 CHO (CH 3) 2N CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 2NH 2NHCH 34-二甲氨基苯甲醛 4-dimethylaminobenzaldehyde 3-氨甲基-6- 甲氨基辛烷 3-aminomethyl-6-m