正溴丁烷的制备思考题.docx

正溴丁烷 的制备 思考题
四、正溴丁烷
本实验中硫酸的作用是什么？硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好？
答：作用是：反应物、催化剂。过大时，反应生成大量的HBr跑出，且易将澳离子氧化为
溴单质；过小时，反应不完全。
反应后的产物溴丁烷分离出来，另一方面粗蒸馏过程可进一步使醇与氢溴酸的
反应趋于完全。
3．本实验有哪些副反应发生？采取什么措施加以抑制？
副反应：H2SO4 浓）+CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2+H2O
H2SO4 浓）+2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH+ H2O
控制反应温度不要过高
4、后处理时，各步洗涤的目
的何在 ?为什么要用浓硫酸洗一次?
为什么在用 饱和碳酸氢钠水溶液洗涤前，首先要用水洗一次?
答： 用等体积的浓硫酸洗涤除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物 烯等。 有机相
依次用等体积的水 (除硫酸)、饱和碳酸氢钠溶液 (中和未除尽的 硫酸)和水 (除
残留的碱)
5．回流在有机制备中有何优点? 为什么在回流装置中要用球形冷凝管?
答： 有机反应很多情况下是在溶剂、 原料的沸腾温度或较高温度下进行的， 为了防止溶剂、
原料或产物逸出反应体系引起损失、带来污染及不安全因素，常需要采用回流装置。 因
为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。
6、在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？
答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2,而Br2不是亲核试剂。
2 NaBr+3 H2SO播户 Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4
(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的HBr 量不足，使反应难以进行。
7、在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？
答：用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物 1－丁烯和正丁醚。
第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗 (Na2CO3)中和残余的硫酸。
第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。
8、 在 1-溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中1-溴丁烷通常应在下层，但有时可能出
现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？
答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度
发生变化，1-溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(1-溴丁烷)下
、丁
沉。
9、粗产品1-溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因？应如何处理？
答： 油层若呈红棕色， 说明含有游离的溴。 可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。
反应方程式为：Br2 + NaHSO3 + H2M 2HBr + NaHSO4
10、以溴化钠、浓硫酸和正丁烷制备正溴丁烷时，浓硫酸要用适量的水稀释目的是？
答：(1)降低浓硫酸的氧化性，防止副反应的产生；( 2 )使生成的溴化氢气体充分溶解
于水中，变成氢溴酸与正丁醇充分反应。
11、写出正丁醇与氢溴酸反应制备1-溴丁烷的反应机理。并说明实验中采用了哪些措施使
可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动？
答：此反应主要是按SN2机理进行的。机理如下：实验中采取了下列措施促使可逆反应的
平衡向生成1-溴丁