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选修五有机化学专题复习课件
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与 具有相同官能团
的同分异构体（不考虑顺反异构H直接相连，O－H、C－O键均有极性
(Na、 K、
Mg、Al等）
：1）与氢卤酸反应
2）酯化反应
（分子内脱水和
分子间脱水）
（燃烧、被氧化剂氧化）
酚
OH
苯环与－OH直接相连，O－H极性大
（与NaOH反应）
（卤代、硝化）
(与FeCl3)

类 别
结 构 特 点
主 要 性 质
醛
O
（ －C－H )
O
－C－H 双键有极性，有不饱和性

（与H2加成）

（与弱氧化剂）
羧酸
O
（ －C－OH）
O
－OH受－C－ 影响，变得活泼，且能部分电离出H+


酯
O
（ －C－O-）
O
R－C－与－OR’间的键易断裂
水解反应
注意

。

对性质的影响。
如：以乙醇为例
H H
H－C－C－O－H
H H
….
….
….
….
d
c
b
a
问：断d键发生什么反应？
（消去）
断b键能发生什么反应？
（消去或取代）
什么样的醇可催化氧化？
（同C有H）
什么样的醇不能发生消去？
(无相邻C 或邻C上无H）
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3
CH2＝CH2
CH≡CH
C2H5Br
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
C2H5ONa
C2H5—O—C2H5
水解
HBr
O2
加H2
O2
水解
C2H5OH
+ H2
+ H2
Na
分子间脱水
+ Cl2
FeCl3
水解
+ NaOH
CO2 或 强酸
+HBr
消去HBr
消去
H2O
O2
H2O
—Cl
—OH
—ONa
延伸转化关系举例
CH
CH
CH2
CH2
CH2Br
CH2Br
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
H2
Br2
水解
CHO
CHO
O2
脱H2
+ H2
Br
Br
OH
OH
Br
Br
H2
Br2
水解
消去
Br2
有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，
（三）有机化学反应类型
酯化
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热
和水加成时，条件写温度、压强和催化剂
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
原理：
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
有机反应类型——消去反应
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
区分不能消去和不能氧化的醇
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化