不饱和烃 (2).ppt

第一张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
基本内容、重点和难点
烯烃、炔烃和二烯烃的结构特征
烯烃、炔烃和二烯烃的化学性质
亲电加成反应历程
共轭体系和共轭效应
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重点：掌握烯烃、炔烃和二烯烃的结构和化学建于2022年，星期一
反-3-甲基-3-己烯
相同的两个基团在双键的两侧，在名称前加“反”
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第二十三张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
根据IUPAC命名法，顺反异构体的构型用字母Z(同)和E(对)来表示，称Z/E命名法。构型Z或E要用“次序规则”来决定。
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Z/E标记法：
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次 序 规 则
（1）双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位素按相对原子质量大小次序排列。例如：
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I > Br > Cl > S > P > O > N > C > D > H
（2）当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时，则还需比较后面的原子。
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（3）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原子看作是它以单键与多个原子相连接。
相当于
相当于
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第二十六张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
（Z）-2-丁烯
顺-2-丁烯
（E）-2-丁烯
反-2-丁烯
大基团在双键的同一侧，则为(Z)构型，在名称前加上(Z)。
大基团在双键的不同侧，则为(E)构型，在名称前加上(E)。
Z/E标记法
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第二十七张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
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Z/E标记法
第二十八张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
（Z）-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯
（反-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯）
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Z/E标记法
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（Z）-1-氯-2-溴丙烯
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Z/E标记法
第三十张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
（Z）-1，2-二氯溴乙烯
反-1，2-二氯溴乙烯
（E）-1，2-二氯溴乙烯
顺-1，2-二氯溴乙烯
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Z/E标记法
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烯烃的物理性质
烯烃在物理性质上与相应的烷烃相似，但它们的沸点低些，而相对密度稍高。C2~C4 是气体，C5~C18是液体，C19 以上是固体。
所有烯烃的相对密度都小于1，并有特殊气味。烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳等。
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第三十二张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
烯烃的化学性质
（1） 加成反应
（2） 氧化反应
（3） α-氢原子的反应
（4） 聚合反应
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（1）加成反应
催化氢化
亲电加成反应
游离基加成反应
硼氢化反应
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催化加氢
Pt
Ni
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亲电加成反应(Electrophilic Addition Reaction)
加 卤 素
加卤化氢
加 硫 酸
加 水
加次卤酸
由亲电试剂的作用而引起加成反应称为亲电加成反应。
在反应中，具有亲电性能的试剂叫做亲电试剂(Electrophilic Reagent) 。亲电试剂通常为带正电的离子(如H+、X+等)或为在反应中易被极化带正电荷的分子(如X2)。
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1，2-二溴丙烷
烯烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应可用于烯烃的鉴别．
亲电试剂
加 卤 素
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卤化氢发生加成反应的活泼性顺序:
亲电试剂
加卤化氢
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第三十八张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
烯烃与卤化氢的亲电加成反应机理
正碳离子中间体
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第三十九张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
烯烃与卤化氢的亲电加成反应
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动画
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马氏规则
不对称烯烃与卤化氢的加成，加成方向遵循马氏（Markovnikov）规则，即主要产物为氢原子加在含氢较多的双键碳原子上的产物。
醋酸
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第四十一张，共一百三十五张，创建于2022年，星期一
马氏规则的解释
2°正碳离子更稳