有机化合物的构造构型和构象.ppt

关于有机化合物的构造构型和构象
第一张，共六十七张，创建于2022年，星期六
分子的结构(structure)是指分子中各原子间是如何相互结合的，即包括分子中原子相互连接的顺序和方式，又指分子中各原子和基团在空间的相对位子即几何建于2022年，星期六
环烷烃上由于环不能任意旋转，如果环上有两个或两个以上带有不同取代基或原子的碳，则也存在顺反异构体。
第二十张，共六十七张，创建于2022年，星期六
顺反异构产生条件
（1）分子中存在不能自由旋转的π键或环平面；
（2）双键两个碳原子上必须是不同的原子或基团
（3）环上必须有两个或两个以上带有不同取代基或原子的碳。
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判断下面两个化合物是否存在顺反异构？
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顺反异构体的标记方法
（1）顺反标记法
（2）Z/E标记法
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顺反标记法
如果两个相同的原子或基团在双键平面或环平面的同侧称为顺式，在不同侧为反式。
顺式
反式
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举例
顺-2-戊烯
反，反-2，4-己二烯
反-环丙烷-1，2-二甲酸
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Z/E标记法
按照原子或基团的大小次序规则，优先的两个原子或基团位于双键同侧的为Z式，位于双键两侧的为E式。
E-4-甲基-3-庚烯
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一对顺反 异构体是两个不同的化合物，在物理性质和化学性质上均有差异
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二、对映异构
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一. 分子的手性和对称因素
1. 手性(Chirality) 实物与其镜影不能重叠的现象。
呈实物和镜象相对映，但是不能重合
第二十九张，共六十七张，创建于2022年，星期六
如果一个分子和它的镜象不能重合，称该分子为手性分子。
第三十张，共六十七张，创建于2022年，星期六
Handedness is important in organic chemistry and is crucial in biochemistry, where carbohydrates, amino, nucleic acids, and many other naturally occurring molecules are handed.
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d- 异构体 有强兴奋作用
l- 异构体 抗兴奋作用
D-(-) 有杀菌作用
L-(+) 无药效
Z-R（有生理活性）
第三十二张，共六十七张，创建于2022年，星期六
如何判断一个有机分子是否具有手性？
分子的手性和分子的对称性相关，
一般来说，如果一个分子结构中即没有对称 面又没有对称中心，则该分子具有手性。
目前通过X射线衍射已可确定。
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第三十四张，共六十七张，创建于2022年，星期六
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3）对称轴
只含旋转轴对称因素的分子是非对称分子。手性分子。
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旋光异构体的性质
在相同的非手性条件下，旋光异构体的物理性质与化学性
质相同。
名称 熔点/oC []25(20%水） 溶解度 pka1 pka2
(+)-酒石酸 170 +12o 139
(-)-酒石酸 170 - 12o 139
第三十九张，共六十七张，创建于2022年，星期六
例如：抗妊娠反应的镇静药—(R)-酞胺哌啶酮 (“反应停”)
1）旋光异构体具有不同的生物活性强度
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非麻醉性的消炎镇痛药— (S)-酮咯酸
2) 旋光异构体具有完全相反的生物活性。
利尿药：(S)-(-)-依托唑啉
3) 旋光