有机物结构的与判断汇总.docx

高考化学专题复习----有机物结构的分析与判断
金点子:
有机结构的分析包括:空间结构的分析;结构简式的分析。
空间结构的分析
此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。所采用的方法主要是迁移类比法,也即将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
(2) 结构简式的分析。
主要为判断及书写结构简式。要求考生能将题中碳链或官能团通过互换位置来确定新的结构,有时还会涉及到利用官能团所发生的化学反应来确定结构的问题。
经典题:
例题1 : 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:

据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是( )

方法: 空间结构比较分析。
捷径:根据题意:五个氯原子在环戊烷平面上可分成五上(或五下),四上一下(或四下一上),三上二下(或三下二上)三种情况。其中前两种情况,分别只有一种结构,而三上二下有两种同分异构体。所以共有四种同分异构体。显然答案为A。
总结:在解题时要充分考虑到三上二下有两种同分异构体,必要时可画出草图分析。
例题2 :描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中, 正确的是( )


方法:将甲烷、乙烯、乙炔的结构迁移到题示物质,画出结构图示进行分析即可。
捷径:已知乙烯结构中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上,不在同一直线上。若将—CH3代替乙烯中的某个氢原子,则这三个碳原子必然不在同一直线上。所以A必错,B正确。若上述替换后,其键角仍能保持120°,则CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一平面内(根据乙烯的结构作出的判断)。同理根据乙炔中两个碳原子与两个氢原子在同一直线上,可认为CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一直线上。根据立体几何原理,这六个碳原子应在同一平面内。若这种替代后,键角发生改变,则六个碳原子形成立体结构,至于键角能否改变,已超出中学生的能力,所以有“可能”两字。则C正确,D错误。
总结:①立体几何知识:如果直线上有二个点在某平面内,则这一条直线一定在这平面内,由于CH3—CH=*CH—*C≡C—CF3中带“*”的碳原子在CH3—CH=CH—C所在的平面内,所以=CH—C≡C—CF,这四个碳原子(直线型)在CH3—CH=CH—C所在平面内。
②这是用数学知识讨论物质结构的又一例证。把乙烯的结构和乙炔的结构巧妙地联系在一起,用空间想象和数学知识确定直线与平面的关系。
例题3 :
( )
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO
CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3
l3
l3
方法: 通过信息比较获得结果。
捷径: 题给信息①同系列结构可用通式A [ W ] nB表示;②W为2价基团,即是系差;因此在给出的选项中能找到系差W,可用通式①表示的即可称为同系列,否则为此题答案。其中选项A、B、D的W和通式分别为:
A:—CH2—、CH3 [ CH2 ] n CH3
B:—CH=CH—、CH3 [ CH=CH ] n CHO
D:—CH2CHCl—、Cl [ CH2CHCl ]l3;而C中,第一项无Cl原子,后两项有,不能称为同系列。以此得答案为C。
总结:考生往往对W为2价的有机基团不理解。其实只要满足—W—两端都以单键相连即可。
例题4 :化合物的-COOH中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是( )
l4
方法:根据题示酰卤结构分析。
捷径: HCOF的结构式是: , COCl2的结构式是: ,CCl4
中无氧原子,不可能是酰卤。CH2ClCOOH为氯乙酸。从结构分析得答案为 A C。
总结:酰卤组成的特点是: ,即在羰基的一端连有卤原子,另一端连着
其他原子(也可以是卤原子)或原子团。
例题5 :有三个只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3,它们互为同分异构体。室温时A1为气态,A2、A3是液态。%。在催化剂(Cu、Ag等)存在下,A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2,而B3