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领悟•迁移•创新
——从乙酸乙酯到苯甲酸甲酯
无锡市堰桥中学陈美（214174）
高三化学实验复习中,如何避免盲目重复练习、激发学生的探究精神、提高教学质量？本人认为引导学生以教材为本、充分挖掘教材的丰富内涵是提高实验复习效甲酯制备的实验方案。
第一步：明确实验目的
1．加深对酯化反应原理、平衡移动原理的认识与运用。
2．分析并评价苯甲酸甲酯在浓硫酸催化条件下，加热可制得苯甲酸甲酯的粗产品，经冷却、分液、除杂、过滤、蒸馏即可得到苯甲酸甲酯。
第二步：理解反应原理和特点：
反应原理：CHCOOH
65
+CHOH△
3
CHCOOCH+HO
6532
（羧酸）
+（醇）
j酯）
+（水）
反应特点：①固体+
液体—A一►
液体+水
（选择反应装置的依据）
②可逆反应——>根据化学平衡移动原理，增大反应物浓度，可以使
平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动，由于甲醇相对易得、价格低、易回收
采用甲醇过量的方法提高苯甲酸甲酯的产量。反应的条件：加热、浓硫酸做催化剂第三步：查找有关资料
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
熔点厂C

—97
—
沸点厂C
249


密度/-3



水溶性
微溶
互溶
不溶
第四步：选择实验用品：
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与实验室制乙酸乙酯相比，作如下改进：①在加热过程中所盛液体的体积不能超过试管容积的1/3,因此采用圆底烧瓶代替大试管；②为了有利于产物收集，增加冷凝管使用；③为了得到较纯净的苯甲酸甲酯，增加了分液、过滤、蒸馏等装置。
第五步：设计装置及操作方案（详见下图所示）：
实验步骤：
1、在圆底烧瓶中放入少量碎瓷片，15g苯甲酸，20mL甲醇，混合均匀后，小心加入3mL浓硫酸，将球形冷凝管安装在圆底烧瓶上，按图示方向接好冷凝管的进、出水口，加热反应容器。
2、冷凝后向圆底烧瓶中加入25mL蒸馏水，将其移到分液漏斗中，振荡、静置、分液，将下层液体移入盛有IgNaCO固体的干燥锥形瓶中。
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3、准备过滤装置：将一小片棉花平铺、放入普通漏斗中，再将此过滤器置于蒸馏烧瓶口上，将第二步操作所得到的生成物过滤。
4、将所得滤液蒸馏，收集199°C时的馏分，得到苯甲酸甲酯。
第五步：写出完整的实验报告（略）。
第六步：拓展延伸——有机物制备实验方案中，一般应考虑哪些问题？1．选用适当的催化剂。
2．一般反应是可逆的，考虑平衡移动的原理的应用。
3．冷凝回流，提高原料的利用率
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4．液态有机物混合物的分离往往根据沸点的不同采用蒸馏。5．分液筛取。分离提纯。
三、创新提高
例12006年《江苏省高考模拟试卷》（第17题）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理,可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反应。有关物质的物理性质见下表所示：
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
熔点厂C

—97
—
沸点厂C
249


密度/-3



水溶性
微溶
互溶
不溶
I苯甲酸甲酯的合成与提纯