有机化学手性碳原子化合物.pptx

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对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同,构型不同,互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同,只是对平面偏振光的旋转方向(旋光性能)不同。在手性环境条件下,对映体会表现出某些不同的性质,如反应速度有差异,生理作用的不同等。
分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。
对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。
含一个手性碳原子化合物的对映异构
手性碳原子(或手性中心)——连有四个各不相同基团的碳原子,用C*表示。
含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。
它有两种不同的构型,是互为实物与镜象关系的立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体)。
含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
结论:异构体数目——2n=22=4(n:手性碳原子数目)
对映体数目——2n–1=2(2-1)=2(对)

结论:旋光异构体的数目=2n–1
n为偶数:
内消旋体的数目=2n/2–1,立体异构体总数=2n–1+2n/2–1
n为奇数:
内消旋体的数目=2(n–1)/2,立体异构体总数=2n–1

八个旋光异构体、组成四对对映体。
C-2差向异构体
差向异构体:含多个手性碳的两个光活异构体,仅有一个手性碳原子的构型相反,其余的手性碳构型相同,这两个光活异构体称为差向异构体。
C-2差向异构:由C-2引起的差向异构。(C-2构型相反)
3-C——非手性碳
3-C——假手性碳
即:含手性轴及手性面化合物的对映异构
一、含手性轴的化合物
不含手性碳原子化合物的对映异构

中心碳原子两个键平面正
交,两端碳原子上四个基团,两两处于互为垂直的平面上。
当A≠B,分子有手性。
类似物:
无有

苯环间碳碳键旋转受阻,产生位阻构象异构。
当同一环上邻位有不对称取代时(取代基或原子体积较大),
整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。