安息香的合成及表征.doc

安息香的合成及表征
综合化学实验报告学院
学生姓名
专业
学号
年级
指导教师
(山西大学化学化工学院,山西省太原市 030032)
摘要::本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂,通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin),酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱,进行了简单的分析和表征。关键词:安息香; 维生素B1 ; 苯甲醛; 碱;红外测试
0 引言
安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体。通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成,但是氰化物有剧毒,所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1 ;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应, 反应时,维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢,在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ),(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ),(Ⅵ)与另一分子苯甲醛
作用时就得到了缩合
中间物(Ⅶ),再进一步得到产物(Ⅷ)。
1. 实验部分
实验试剂
新蒸苯甲醛、维生素B1 ;、乙醇(95%)、氢氧化钠(3M)、蒸馏水、冰块
实验仪器
回流冷凝管、圆底烧瓶(100ml1个)、量筒(10ml,25ml,50ml各一个)、烧杯、水浴装置、抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪
实验步骤
在100mL烧瓶上装好回流冷凝管,()维生素B1和7mL水,使其溶解, 再加入30mL95%乙醇。在冰浴冷却下,边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠,约5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色,随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
量取20mL(,)苯甲醛,倒入反应混合物中,于60~76℃水浴上加热, 同时启动磁力搅拌器,保持90min,此时溶液的pH在8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤,用100mL冷水分几次洗涤,用95%乙醇重结晶。得到白色晶体,在烘箱中充分干燥,称重。
测定产品的熔点和红外光谱,并分析光谱图

结果
产率
, ,%
熔点
℃
红外光谱分析
下图为安息香的红外光谱图:-1有宽而尖的强峰,是羟基的伸缩振动;-1有尖的强峰,是羰基的特征峰;-1、-1是苯环的骨架振动,3100~3000cm-1为苯环上质子的伸缩振动,说明有苯环,--1的两个峰也可以说明苯环上有五个领接氢。
讨论
影响实验的关键因素
本实验的关键步骤是碳负离子的生成。而维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子领位的氢,在碱性作用下生成碳负离子,所以在实验