安息香缩合.doc

安息香缩合
三、实验目的:
1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
四、实验原理
作用下,于乙醇中加热回流,两分子苯甲醛之间发生缩合反应,生成二苯乙醇酮(Benzoin安息香)。 O
2CH
OCCH
O
H
其催化机理为:
O
PhCHO + C
NP
hC
C
N
OH
HPhPh
H
CNONO
H
VB1
2CHO60-75℃OCHOH
催化机理为:
Ph
RH3C
R
'
OCH
SR
'
H3
'
RH3C
N
OHPRH3C
R
Ph
PhN
CHC
OOHSR
'
H3C
PhPhRH3C
CHR
'
OH
OHPh
CH
OC
Ph
+
H3C
R
R
N
S
'
五、仪器与药品:
仪器:50 mL圆底烧瓶,直形冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,250 mL烧杯,滤纸,表面皿,试管,量筒,玻璃棒。
药品:PhCHO(新蒸),维生素B1,10%NaOH,95%乙醇。【物理常数】
1、合成:
①在50 (盐酸硫胺素盐噻胺),2ml蒸馏水,8ml95%乙醇,用塞子塞上瓶口,放在冰盐浴中冷却。
②用一支试管取4ml10%NaOH溶液,也放在冰盐浴中冷却10min。
③用小量筒取5ml新蒸苯甲醛,将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中,并不断检测圆底烧瓶中溶液的PH,直至PH=9-10,立即将苯甲醛加入,再调节PH=9-10,充分摇匀。
④温水浴中加热反应,水浴温度控制在60-75℃之间。现象:随着反应的进行,溶液逐渐呈酒红色。 2、后处理:
撤去水浴,待反应物冷至室温,再放入冰浴中冷却。用布氏漏斗抽滤收集粗产物,称重。
七、结果分析
本次实验没有得到产品。
八、问题讨论
1、本次实验的结果是失败的。在要去抽滤时圆底烧瓶中的溶液没有结晶。结果抽滤的结果是得不到产品。分析原因如下:VB1在酸性条件下稳定,但易吸水,在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaO