选修5有机化学重要知识点总结.docx

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一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
1）难溶于水的有：各种烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多半高聚物、高级的（指分子中碳原子数量许多的，下同）醇、醛、羧酸等。
2）易溶于水的有：初级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
3）拥有特别溶解性的：
乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或此中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提升反响速率。比如，在油脂的皂化反响中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接
触，加速反响速率，提升反响限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于
65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振
荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更为难溶，同时饱和碳酸钠溶液还可以经过反响汲取挥发
出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包含铵盐）溶液中溶解
．．
度减小，会析出（即盐析，皂化反响中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包含铵盐）
溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各种烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包含油脂）
2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：
①烃类：一般
N(C)≤4的各种烃
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（
3
CHCl，沸点为℃）
氟里昂（CCl2F2，沸点为℃）
2
氯乙烯（CH==CHCl，沸点为℃）
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为℃）
一溴甲烷（
3
CHBr，沸点为℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为℃）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为℃）
*环氧乙烷（（2）液态：一般

N(C)在

，沸点为℃）
5～16的烃及绝大多半初级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)
甲醇CH3OH
溴乙烷C2H5Br
溴苯C6H5Br

4CH3

环己烷
甲酸HCOOH
乙醛CH3CHO
硝基苯C6H5NO2
★特别：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般

N(C)在

17或

17以上的链烃及高级衍生物。如，
白腊C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特别：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多半有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少量有特别颜色，常有的以下所
示：
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯C4等炸弹制作方法）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色积淀产生，加热或较长时间后，积淀变黄
色。
5．有机物的气味
很多有机物拥有特别的气味，但在中学阶段只要要认识以下有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调理剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芬芳气味，有必定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不快乐的气味，有毒，应尽量防止吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不焚烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不快乐气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特别香味
☆乙二醇甜味（无色粘稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色粘稠液体）
☆苯酚特别气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸激烈刺激性气味（酸味）
☆初级酯芬芳气味
☆丙酮令人快乐的气味
二、重要的反响
1．能使溴水（Br2/H2O）退色的物质
（1）有机物
①经过加成反响使之退色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
②经过代替反响使之退色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除退色现象以外还产生白色积淀。
③经过氧化反响使之退色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反响）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不可以使溴的四氯化碳溶液退色
④经过萃取使之退色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2）无机物
经过与碱发生歧化反响
3Br
+6OH
-
==5Br
-
+BrO
-
+3H
O或Br
+2OH
-
==Br
-
+BrO
-
+H
O
2
3
2
2
2
②与复原性物质发生氧化复原反响，如
2-
2-
、I
-
2+
H2S、S
、SO2、SO3
、Fe
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+退色的物质
（1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（
与苯不反响）
（2）无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如
2-
2-
-
-
2+
HS、S
、SO、SO、Br
、I
、Fe
2
2
3
3．与Na反响的有机物：含有—
OH、—COOH的有机物
与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有
酚羟基、—COOH的有机物反响加热时，能与
．．．
卤代烃、酯反响（代替反响）
与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有
．
机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出

CO2气体。
与NaHCO3反响的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反响的物质
（1）2Al+6H
+==2Al
3++3H2↑
2Al+2OH
-
-
+3H
↑
+2HO==2AlO
2
2
2
（2）Al2O3
+6H+==2Al
3++3H
2O
Al2O3
+2OH-==2AlO2
-+H2O
（3）Al(OH)3+3H+==Al
3++3H2O
--
Al(OH)3+OH==AlO2+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO+HCl==NaCl+CO
↑+H
2
O
3
2
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质
还可以与碱和酸反响。
5．银镜反响的有机物
（1）发生银镜反响的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向必定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚才产生的积淀恰巧完整溶解消
失。
3）反响条件：碱性、水浴加热
．．．．．．．
若在酸性条件下，则有
+
+OH
-
+3H
+
==Ag
+
+2NH
+
+H2O而被损坏。
Ag(NH3)2
4
4）实验现象：①反响液由澄清变为灰黑色污浊；②试管内壁有银白色金属析出
5）相关反响方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反响的一般通式：
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆窍门】：1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag(NH)OH
4Ag↓+(NH)CO+6NH
3
+2HO
3
2
4
2
3
2
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2C2O4
+6NH3+2H2O
甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH
2Ag↓+(NH)CO+2NH
3
+H
2
O
3
2
4
2
3
（过度）
葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH+H2O
6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响
1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过度，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
2）斐林试剂的配制：向必定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，获得蓝
色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
3）反响条件：碱过度、加热煮沸
．．．．．．．．
4）实验现象：
如有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色积淀生成；
②如有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变为绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色积淀生成；
5）相关反响方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)
RCOOH+Cu2O↓+2H
2O
HCHO+4Cu(OH)
CO+2Cu
2
O↓+5HO
2
2
2
OHC-CHO+4Cu(OH)
HOOC-COOH+
O↓+4H
O
2
2Cu
2
HCOOH+2Cu(OH)
CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：—COOH～?
Cu(OH)2～?
Cu
2+（酸使不溶性的碱溶解）
～
～
Cu2O
～
～
2Cu2O
—CHO2Cu(OH)2
HCHO4Cu(OH)2
7．能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）
、肽类（包含蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa
+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+2HO或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反响的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各种烃的代表物的构造、特征：
类型烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物构造式H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
键
角
109°28′
约120°
180°
120°
6个原子
4个原子
12个原子共平
分子形状
正四周体
面(正六边形)
共平面型
同向来线型
光照下的卤
跟X、H、HX、
跟X、H、HX、
跟H加成；FeX
2
2
2
2
2
3
代；裂化；不
H2O、HCN加成，
HCN加成；易被
催化下卤代；
主要化学性质
使酸性KMnO4
易被氧化；可
氧化；能加聚
硝化、磺化反
溶液退色
加聚
得导电塑料
应
四、烃的衍生物的重要类型和各种衍生物的重要化学性质
分子构造结
类型
通式
官能团
代表物
主要化学性质
点
卤素原子直接
一卤代烃：
1.
与NaOH水溶液共热发生代替反响生
与烃基联合
卤代
R—X
卤原子
C2H5Br
成醇
β-碳上要有氢
烃
多元饱和卤代烃：
—X
（Mr：109）
2.
与NaOH醇溶液共热发生消去反响生
原子才能发生
CnH2n+2-mXm
成烯
消去反响
1.
跟开朗金属反响产生H2
羟基直接与链
2.
跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代
烃基联合，
烃
O—H及C—O均
3.
脱水反响:乙醇
有极性。
140℃分子间脱水成醚
β-碳上有氢原
170℃分子内脱水生成烯
CHOH
3
4.
子才能发生消
催化氧化为醛或酮
一元醇：R—OH
醇羟基
（Mr：32）
5.
一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸
醇
去反响。
饱和多元醇：CnH2n+2Om
—OH
C2H5OH
反响生成酯
α-碳上有氢原
（Mr：46）
醚键
醚R—O—R′
酚羟基
酚
—OH

子才能被催化
氧化，伯醇氧化
为醛，仲醇氧化
为酮，叔醇不可以
被催化氧化。
C2H5OC2H5
性质稳固，一般不与酸、碱、氧化剂反
C—O键有极性
（Mr：74）
应
—OH直接与苯
1.
弱酸性
环上的碳相连，
2.
与浓溴水发生代替反响生成积淀
（Mr：94）
受苯环影响能
3.
遇FeCl3呈紫色
轻微电离。
醛基
醛
羰基
酮
羧基
羧酸
酯基
酯
硝酸酯
硝酸
RONO2
基
酯
2
—ONO
硝基
硝基—
化合
2
R—NO
2
NO
物
氨基
氨基
—NH
2
RCH(NH)COOH
2
酸
羧基
—COOH
蛋白
构造复杂
肽键
质
不行用通式表示

HCHO相当于两
HCHO
个
1.
与H2、HCN等加成为醇
（Mr：30）
—CHO
2.
被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、
有极性、
酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
（Mr：44）
能加成。
有极性、
与H2、HCN加成为醇
（Mr：58）
能加成
不可以被氧化剂氧化为羧酸
受羰基影响，
1.
拥有酸的通性
O—H能电离出
2.
酯化反响时一般断羧基中的碳氧单
（Mr：60）
H+，
受羟
键，不可以被H2加成
2
基影响不可以被
—NH物质缩去水生成酰胺
加成。
(肽键)
3
HCOOCH
（Mr：60）
酯基中的碳氧
1.
发生水解反响生成羧酸和醇
单键易断裂

（Mr：88）
不稳固易爆炸
一硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合
较稳固物易爆炸
—NH2能以配位
HNCHCOOH
+
两性化合物
键联合H；
2
2
（Mr：75）
—COOH能部分
能形成肽键
+
电离出H
多肽链间有四

酶
级构造

多半可用以下通式表
糖示：
Cn(H2O)m
油脂



氨基
（生物催化剂）
—NH2

羧基
—COOH
羟基—
1.
氧化反响
OH
葡萄糖
(复原性糖)
CH2OH(CHOH)4CHO
多羟基醛或多
醛基—
2.
加氢复原
CHO
淀粉(C6H10O5)n
羟基酮或它们
3.
酯化反响
纤维素
的缩合物
羰
基
4.
多糖水解
[C6H7O2(OH)3]n
5.
葡萄糖发酵分解生成乙醇
酯
基
酯基中的碳氧
1.
水解反响
单键易断裂
可能有
（皂化反响）
烃基中碳碳双
2.
硬化反响
碳碳双
键能加成
键
五、有机物的鉴识和查验
鉴识有机物，一定熟习有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特点反响，采用适合的试剂，一一鉴识它们。
1．常用的试剂及某些可鉴识物质种类和实验现象概括以下：
试剂
酸性高锰
溴
水
银氨
新制
FeCl3
酸碱
过度
碘水
NaHCO3
名称
酸钾溶液
少许
溶液
Cu(OH)2
溶液
指示剂
饱和
被鉴
含碳碳双
含碳碳双
含醛基
含醛基化
羧酸
化合物
别物
键、三键的
键、三键
合物及葡
（酚不可以
苯酚
及葡萄
苯酚
质种
物质、烷基
的物质。
萄糖、果
淀粉
使酸碱指
羧酸
溶液
糖、果
溶液
类
苯。但醇、
但醛有干
糖、麦芽
示剂变
糖、麦
醛有扰乱。
扰。
糖
色）
芽糖
酸性高锰
溴水退色
出现
出现银
出现红
体现
体现
使石蕊或
放出无
现象
酸钾紫红
白色
甲基橙变
色无味
且分层
镜
色积淀
紫色
蓝色
色退色
积淀
红
气体
2．卤代烃中卤素的查验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3
．．．．．．．