高中化学选修5知识点整理.pdf

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百学须先立志。——朱熹
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一、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X
（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH ）
2
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要
熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨
认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
⑪ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如 C H 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
5 12
⑫ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如
1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲
苯。
⑬ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如 1—丁炔与
1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸
甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表)
⑭ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）
等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

常见的类别异构
组成通式 可能的类别 典型实例
C H 烯烃、环烷烃
n 2n CH =CHCH 与
2 3
C H 炔烃、二烯烃 CH≡C— CH CH 与 CH =CHCH=CH
n 2n-2 2 3 2 2
C H O 饱和一元醇、醚 C H OH 与 CH OCH
n 2n+2 2 5 3 3
CH CH CHO 、 CH COCH 、
3 2 3 3
醛、酮、烯醇、环醚、 CH=CHCH OH 与
C H O 2
n 2n 环醇

CH COOH 、 HCOOCH 与
C H O 羧酸、酯、羟基醛 3 3
n 2n 2 HO—CH —CHO
3
C H O 酚、芳香醇、芳香醚
n 2n-6 与
C H NO 硝基烷、氨基酸 CH CH —NO 与 H NCH —COOH
n 2n+1 2 3 2 2 2 2
葡萄糖与果糖 (C H O )、
C (H O) 单糖或二糖 6 12 6
n 2 m 蔗糖与麦芽糖 (C H O )
12 22 11
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；
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人之为学，不日进则日退，独学无友，则孤陋而难成；久处一方，则习染而不自觉。——《顾炎武》 : .
常将有日思无日，莫待无时思有时。——《增广贤文》
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思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官
能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法
书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然
后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；
（3）戊烷、戊炔有 3 种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C H （芳烃）有 4 种；
8 10
（5）己烷、C H O（含苯环）有 5 种；
7 8
（6）C H O 的芳香酯有 6 种；
8 8 2
（7）戊基、 C H （芳烃）有 8 种。
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2．基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种
3．替代法 例如：二氯苯 C H Cl 有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；
6 4 2
又如：CH 的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH ） 的一氯代物也只有一
4 3 4
种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像
的关系）。
有机物的系统命名

二、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑪ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链
的碳原子数决定）
⑫ 找支链：就近不就远 。从离取代基最近的一端编号。
⑬ 命名：
① 就多不就少 。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁 。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简
单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基
位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；
相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子
的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之
间以 “，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以 “—”相连。
⑭ 烷烃命名书写的格式：

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基 复杂的取代基
主链碳数命名
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人之为学，不日进则日退，独学无友，则孤陋而难成；久处一方，则习染而不自觉。——《顾炎武》 : .
宠辱不惊，看庭前花开花落；去留无意，望天上云卷云舒。——《洪应明》
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2、含有官能团的化合物的命名
⑪ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合
物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基
的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
⑫ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑬ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如：
CH
3
CH — C — CH — CH ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇
3 3
OH CH
3

CH —CH
3 2
，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛
C