抗生素(制药工程专业).ppt

Antibiotics
Chapter 17
1
β-内酰胺类
四环素类
氨基糖甙类
大环内酯类
其它类
2
β-Lactam Antibiotics
Section 1
3
Cephalosporins
头孢菌素类
Penicillins青霉素类
Classical β-Lactam Antibiotics
4
分子内均含有四元的β-内酰胺环,青霉素类母核由β-内酰胺环与氢化噻唑环并合而成,而头孢菌素类母核则由β-内酰胺环和氢化噻嗪环并合而成;
分子中均含有羧基,可与碱金属离子如钾、钠形成水溶性盐或与普鲁卡因等有机碱形成有机盐,使稳定性有所提高;
在β-内酰胺环羰基的α-碳都有一个酰胺侧链;青霉素类在6位,而头孢菌素类在7位;
两个稠合环不共平面,青霉素样N1-C5轴折叠,头孢菌素沿N1-C6轴折叠;
分子中均含有多个不对称碳原子,如青霉素的2、5、6位和头孢菌素的6、7位,因而均具有旋光性。抗菌活性不仅与母核的构型有关,而且还与酰胺侧链中的手性碳原子有关,旋光异构体间的活性有很大的差异。
5
Oxacephems
头霉素类
Monobactam
Carbapenem
碳青霉烯类
单环β-内酰胺类
Nonclassical β-Lactam Antibiotics
6
一、青霉素类 Penicillins
7
Benzylpenicillin青霉素G
临床上常用其钠盐或钾盐(粉针剂);
治疗G+菌感染的首选药物。
缺点:不能口服、易产生耐药性、抗菌谱窄、易过敏、化学性质不稳定等。
1、Natural Penicillins
8
Phenoxymethyl-penicillin青霉素V
其抗菌谱和抗菌活性和青霉素G相似。
具有耐酸性,不易被胃酸破坏,因此可做成口服片剂。
9
在强酸条件下或氯化高汞的作用下,β-内酰胺环发生裂解,生成青霉酸,青霉酸与水生成青霉醛酸,青霉醛酸不稳定,释放出二氧化碳,生成青霉醛。另一途径为青霉酸脱二氧化碳生成青霉噻唑酸,再分解为D-青霉胺和青霉醛。
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