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综合实验实验报告
安
息
香
的
辅
酶
合
成
及
其
转
化
班级轻化1101
姓名童飞昀汪娇
学号 0902110127 0902110128

【实验名称】
安息香的辅酶合成及其转化
【实验目的】
1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理;
2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程;
3. 练习采用冰水浴控温;
4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项
【实验原理】
安息香(英文:Benzoin,化学名称二苯羟乙酮)是一种无色或白色晶体,可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮,又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化合物可以发生许多反应。早期,安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。()作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。()为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下:
维生素B1又称硫胺素或噻胺,是一种辅酶,作为生物化学反应的催化剂,在生命过程中起着重要作用。其结构如下:
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应,酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如
α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。
在生化过程中,VB1主要在α-酮酸脱羧和形成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应中发挥辅酶作用。从化学角度看,VB1分子最主要的部分是噻唑环,噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢原子有较强的酸性,在碱作用下,质子容易解离下去,产生碳负离子反应中心,形成苯偶姻。
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下:
形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。
【实验涉及化合物相关物理常数】
化学式
相对分子质量
相对密度
熔点
/℃
沸点
/℃
溶解度
水中
乙醇中
乙醚中
安息香


137
194
二苯乙二酮


95~96
188
难溶
S
S
二苯乙醇酸

151
180
微溶
溶
溶
苯甲醛
C6H5CHO


-26


∞
∞
维生素B1
C12H16N4OS(·HCl

245~ 250
乙醇
CH3CH2-OH


-

∞
∞
∞
氢氧化钠
NaOH



1390
冰醋酸
CH3COO-H




∞
∞
∞
硝酸铵
NH3NO3