有机化学第三章立体化学基础.pptx

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CONTENTS
立体化学基本概念
手性分子与手性中心
对称性与对称操作
立体异构体分类与命名
立体化学在有机合成中应用
立体化学在药物设计中的重要性
立体化学基本概念
01
具有相同的分子式、相同的连接顺序，但在三维空间中具有不同的排列方式的化合物。
根据异构体之间在三维空间中的差异，可分为构型异构和构象异构。
立体异构体在生物活性、药物设计、材料科学等领域具有广泛的应用。
立体异构体的定义
立体异构体的分类
立体异构现象的重要性
立体异构现象
一个物体不能通过旋转和平移操作与其镜像完全重合的性质。
一个物体可以通过旋转和平移操作与其镜像完全重合的性质。
手性是对称性的一个特例，即没有对称中心或对称面的物体具有手性。
手性化合物在生命体系中具有重要的作用，如氨基酸、糖类等。
手性的定义
对称性的定义
手性与对称性的关系
手性在化学中的应用
手性与对称性
分子中原子或基团在空间的相对位置关系。
构型的定义
分子中原子或基团围绕单键旋转而产生的不同空间排列方式。
构象的定义
构型是分子中原子或基团的固定排列方式，而构象是分子在不同条件下的动态变化。
构型与构象的关系
不同的构型和构象会影响化学反应的速率和选择性。
构型与构象在化学反应中的应用
构型与构象
手性分子与手性中心
02
具有旋光性
手性分子特点
手性分子定义：不能与其镜像重合的分子称为手性分子。
存在手性中心
对映异构体具有不同的物理和化学性质
手性分子定义及特点
01
03
02
04
05
02
04
01
手性中心定义：连接四个不同基团或原子的碳原子称为手性中心。
手性中心判断方法
使用Cahn-Ingold-Prelog规则（CIP规则）进行判断。
03
观察碳原子连接的四个基团或原子是否相同，若不相同则为手性中心。
手性中心识别与判断
7
7
7
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03
Newman投影式
沿碳-碳键的键轴方向观察，将碳原子和与之相连的基团放在纸平面上，其他基团则竖立在纸平面上。
01
Fischer投影式
将碳链竖直表示，横前竖后，横向基团朝右，纵向基团朝上。
02
透视式
将碳链放平，基团朝向观察者方向。
手性分子表示方法