有机化学第八章醛酮醌.ppt

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aldehyde 、ketone
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汇报人姓名
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。
醛和酮均含有羰基官能团：
羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛：
—CHO 或 叫醛基。
sp2
1
易受亲核试剂进攻，发生亲核加成
2
醛、酮的结构
3
甲醛的结构
4
羰基π电子云示意图
5
二、醛、酮的命名
脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次):
也可用希腊字母表示靠近羰基的碳原子,其次为、、…...
例如：
芳香醛、酮的命名，常将脂链作为主链，芳环为取代基:
二元酮命名时,两个羰基的位置除可用数字标明外, 也可用、、…表示它们的相对位置， 表示两个羰基相邻， 表示两个羰基相隔一个碳原子：
比较简单的酮还常用羰基两边烃基的名称来命名:
三、醛酮的物理性质
室温下，甲醛为气体，12个碳原子以下的醛酮为液体，高级醛酮为固体。
低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低。（分子间无氢键）。
低级醛有刺鼻的气味，中级醛（C8~C13）则有果香。
低级醛酮易溶于水，醛酮都能溶于水。丙酮能溶解很多有机化合物，是很好的有机溶剂。
四、醛酮的化学性质
烯烃的加成一般为亲电加成;
醛酮的加成为亲核加成,易于HCN、NaHSO3、ROH、RMgX等发生亲核加成反应。
1、加成反应
在碱性溶液中反应加速，在酸性溶液中反应变慢：
（1）与氰化氢加成
（氰醇）
CN-离子为强的亲核试剂，它与羰基的加成反应历程：
注意：由于氰化氢剧毒，易挥发。通常由氰化钠和无机酸与醛（酮）溶液反应。pH值约为8有利于反应。
有机玻璃
丙酮氰醇（78%）
-甲基丙烯酸甲酯（90%）
羟基腈是一类很有用的有机合成中间体。氰基-CN能水解成羧基，能还原成氨基。
例如： —聚-甲基丙烯酸甲酯的单体的合成：
第二步包含：水解、酯化和脱水等反应。