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山东科技大学化学与材料工程学院
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关于有机酸的化学
第十二章 羧酸
羧酸与羧基
王鹏
羧酸是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化合物，羧酸的官能团称为羧基
羧酸是多种有机物氧化的最后产物，在自然界普遍存在（或以酯的形式）。羧基也是生命体内重要的基团。
酮基
醛基
羧基
羧酸的结构
王鹏
羧酸的结构即羧基的结构。
形式上羧基由羰基和羟基组成。实质上羟基和羰基间存在p-π共轭，是特殊的整体。
羧基负离子在两氧原子间分散负电荷，更利于共轭，羧酸的负离子很稳定
羧基与羰基相似，非氢原子均处于同一平面
两基团间相互影响，并非简单的组合
羧酸的分类：
羧酸的分类和命名
王鹏
根据取代基的不同，可将其分为脂肪酸（RCOOH） 和芳香酸（ArCOOH）
01
根据羧基的数目则可分为一元、二元或多元酸
02
羧酸的分类和命名
王鹏
一些生活中常见的羧酸或衍生物：
食用醋：2%的乙酸水溶液;
苯甲酸钠：常用的食品防腐剂，如果汁等；
硬脂酸钠：肥皂的主要成分；
动物油：饱和高级脂肪酸的甘油酯；
植物油：不饱和高级脂肪酸的甘油酯；
乙酰水杨酸：退热止痛药阿司匹林
羧酸成盐后水溶性大，因此羧酸在使用时常采用钠盐或钾盐形式
羧酸的分类和命名
王鹏
二、羧酸的命名
1、羧基：－COOH
2、俗名：水杨酸、酒石酸等，常依据来源命名，如醋酸、柠檬酸、肉桂酸等
水杨酸 布洛芬
酒石酸 马来酸
羧酸的分类和命名
王鹏
3. 系统命名法：
选含羧基在内的最长碳链为主链，羧基碳编号为1。
按主链碳原子数称为某酸，不饱和酸则须包括双/叁键，指明不饱和键的位置，称为某烯（炔）酸
其他规则与醛的命名相似如：
乙酸
CH3COOH
3－甲基丁酸
2－丁烯酸
邻羟基苯甲酸
水杨酸
3－苯基丙烯酸
α－萘乙酸
4-甲基- 4-苯基-2-戊烯酸
羧酸的分类和命名
王鹏
多元羧酸的命名应选择含羧基最多的碳链为主链，标明羧基位置及数目，标出碳原子数目，如：
脂环族羧酸的命名中，简单的取代基在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可将羧基作为取代基，如：
1, 2, 4－丁三羧酸
乙二酸
邻苯二甲酸
3－（羧甲基）－2－萘丙酸
羧酸的物理和波谱性质
王鹏
十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体；高级脂肪酸（C10以上）为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。C1-C3刺激性酸味；C4-C6腐败气味
羧酸的熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多
状态和气味：
熔沸点：
溶解性：
低级脂肪酸是极性分子，易溶于水（因为易与水成分子间氢键）。随着碳原子数增加，水溶性逐渐降低
IR：
羧酸的物理和波谱性质
王鹏
C=O：1720，C-O：1250
羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰
O-H：3560～3500（单体）3000～2500（二聚）