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课件
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第10章 烃化
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202X
烃基：烷基（-R）
烯基（-C=C-）、炔基（-C≡C-）
芳基（-Ar）
取代烃基(-CH2COOH，-CH2CH2OH，-CH2CH2CN)
在有机化合物分子中的碳、氮、 氧、硅、磷或硫原子上引入烃基的反应，叫做烃化反应。

（1）卤烷：CH3Cl, CH3I, C2H5Cl, C2H5Br, ClCH2COOH,
Ph-CH2Cl;
（2）酯类：(RO)2SO2, PhSO2OR, CH3-Ph-SO2OR,
(RO)3PO;
（3）醇类和醚类：CH3OH, C2H5OH, n-C4H9OH,
C12H25OH, CH3OCH3, C2H5OC2H5;
（4）环氧化合物： , ；
（5）烯烃和炔烃：CH2=CH2, CH3CH=CH2, R-CH=CH2,
CH2=CHCN, CH2=CHCOOCH3,
CH≡CH;
（6）羰基化合物：HCHO, CH3CHO, C3H7CHO, Ph-CHO,
CH3COCH3,
烃化剂：
取 代 型
加成 型
缩合-还原型
一、N-烃化反应
本章教学基本内容和要求
5
用醇类的N-烷基化;
01
用卤烷的N-烷基化;
02
用酯类的N-烷基化;
03
用环氧乙烷的N-烷化;
04
用烯烃的N-烷基化;
05
用醛和酮的N-烷基化。
06
N-芳基化(芳氨基化)
07
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二、O-烷基化反应
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用烯烃的O-烷基化;
用环氧乙烷的O-烷化;
用卤烷的O-烷基化;
O-芳基化(烷氧基化和芳氧基化)。
用醛和酮的N-烷基化；
用醇类的O-烷基化;
用酯类的O-烷基化;
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-烷基化反应
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醛烃对芳环的C-烷基化;
卤烷对芳环的C-烷基化;
烯烃对芳胺的C-烷基化;
酮烃对芳环的C-烷基化。
醇对芳环的C-烷基化;
烯烃对芳烃的C-烷基化;
烯烃对酚类的C-烷基化;
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10-2 N-烃化
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烃化试剂：醇、卤代烷、酯、烯烃、醛和酮、
环氧乙烷等。
氨基上的氢原子被烃基取代的反应叫做
N-烃化反应。
用途：（1）引入-CH2CH2OH、-CH2CH2CN极性、
非水溶性基团；
（2）制备季铵盐型阳离子化合物；
（3）其它助剂、医药中间体。
本节重点讨论芳胺的N-烷化。
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用醇类的N-烷基化
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1、用醇类进行液相N-烷基化反应的反应历程
常用用浓硫酸等强酸作催化剂
（7-12）
：
：
：
：
：
…
结论：
1、芳香胺类用醇进行的液相N-烷基化是一个亲电取代反应。胺的碱性越强，反应越易进行；
2、芳香族胺类，如果环上带有给电基时，则芳胺将容易发生烷基化；而环上带有吸电基时，则烷基化较难进行。
3、由强酸催化的用醇进行胺类烷基化反应时，往往得到伯、仲、叔胺和季铵盐的混合物，季铵离子的生成量按化学计量不会超过原来加入的酸量。
4、胺类用醇的烷基化是连串反应，又是可逆反应。
一、用醇类的液相N-烷基化
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2、用醇类进行液相N-烷基化反应的化学平衡
以苯胺用甲醇的N-烷化为例：
苯胺进行甲基化时，若目的产物是一烷基化的仲胺，则醇的用量仅稍大于理论量；若目的产物是二烷基化的叔胺，则醇用量约为理论量140%～160%。即使如此，在制备仲胺时，得到的仍是伯、仲、叔胺的混合物。用醇烷化时，～，反应温度约为200℃左右，不宜过高，否则有利于芳环上的C-烷化反应。苯胺甲基化反应完毕后,物料用氢氧化钠中和，分出N,N-二甲基苯胺油层。再从剩余水层中蒸出过量的甲醇，然后再在170～180℃，～。
K2/K1=1000