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高中有机化学重要规律总结与考试注意事项
一、有机物的通式规律
随 C 原子个数的递增,找出其中的“重复单元”从而得出通式。
烷烃:重复单元为“CH 2 ”,n 个 CH 2 ,再加2个 H,即 C n H 2n+2
烯烃:在烷烃的基础出少2个 H,即 C n H 2n
环烷:去掉烷两端的 H,形成一个环,即 C n H 2n
炔烃:在烷烃的基础出少4个 H,相当于形成2个双键,即 C n H 2n-2
苯环:相当于已烷去掉6个 H,形成三个 C=C 双键,再去掉2H 形成个环,因此苯的同系物为
C n H 2n-6,苯的同系数物也为 C n H 2n-6
如下各种烃的通式找法:
: .
二、烃中 C、H 的百分含量
烃的通式为 Cn H2n ±X ,因此,n 趋近于无穷大量,极值均为 Cn H2n .即:
烷烃越大,含 C 数越高,含氢量越低;烯烃不变;
炔烃或芳烃, 含 C 数越多,含 C 量越少,含 H 越高,极值均为烯。即:
含碳规律:小烷<大烷<烯<大炔<小炔;含 H 反之同理。
CH 4 :C%=75% H%=25
C 2 H 4 : C%= H%=%
C 2 H 2 : C%= H%=% 各种烃的 n 增大的 C%趋近于烯 CH 2
三、不饱和度计算及应用
不饱和度:即与烷烃(饱和烃)相比的缺 H 对数。
由于 O 是2价元素,形成两个键,-O-可插入链中,不影响不饱和度;
卤素形成一个键,-X 认为是代替的一个 H,因此有卤素原子按 H 计算;
由于 N 原子形成三键-N=,因此有 N 原子时,相当于插入时代入一个 H,因此有 N 时应加一
个 H,同时注意-NO2 有一双键。
不饱和度的分子式计算如下: : .
有机物结构与不饱和度关系:
Ω=0,烷烃;
Ω=1,双键(包括 C=C、C=0、C=N-)或单环
Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;
或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
Ω≥4,一般认为是苯环。当然也可是双键、环、三键等组合。
说明:立体环状烷不饱和度 Ω=所有立体环数-1.
四、 有机物燃烧耗氧通式为
1、摩耗氧量:
C x H y →(x+y/4)O 2
C X H Y O Z →(x+y/4-z/2)O 2 : .
C X H Y Cl Z →[x+(y-z)/4]O 2 , 保证 Cl 先生成 HCl
C X H Y S Z →[x+y/4+z]O 2 , 此时视 S 生成 SO 2
:由于
C(12克)→CO 2 →1mol O 2
4H(4克)→2H 2 O→1mol O 2
因此,单位质量耗氧情况为含 H 越高,耗氧越多。(见烃中 C%)
因此,等质量消耗 O 的量为:
小烷>大烷>烯>大苯同系物(或大炔)>小苯同系物(或小炔)
五.气态烃燃烧体积变化情况
C x H y +(x +y/4)O 2 +=xCO 2 +y/2 H 2 O ⊿n
1 (x+y/4) x y/2 y/4 – 1
【结论】
,体积变化与 C 无关。
H 值 Y=4时,燃烧后体积不变。
H 值 Y>4时,燃烧后体积变大。 : .
H 值 Y<4时,燃烧后体积变小。
因此,在混合气体燃烧计算中通常应用此规律。如:
(1)若乙烯与某烷烃混合物完全燃烧后体积未变,说明有 CH 4
(2)若甲烷与某烯烃混合物完全燃烧后体积未变,说明有 C 2 H 4
(3)若 C 2 H 6 与某烃混合物完全燃烧后体积未变,说明有 C 2 H 2 ……
六、烃的物质的量与燃烧产物的关系
烷烃:n(H 2 O) -n(CO 2 ) =1
烯烃:n(H 2 O) =n(CO 2 )
炔烃:n(CO 2 ) -n(H 2 O)=1 均指单官能团烃。
七、燃烧消耗 O2与 CO2之比推导通式
V(O 2 )/V(CO 2 ) =1, 通式为 C a (H 2 O)n ;
V(O 2 )/V(CO 2 ) >1,通式为(C a H x ) m (H 2 O) n ;
V(O 2 )/V(CO 2 ) <1,通式为(C a O x ) m (H 2 O) n
八、燃烧产物与 Na2O2反应的规律
由于 Na2 O2 与 CO2 及 H2 O 反应的增量为: : .
2Na 2 O 2 + 2CO 2 = 2Na 2 CO 2 + O 2 ⊿m=“2CO”=56
2Na 2 O 2 + 2H 2 O= 4NaOH + O 2 ⊿m=“4H”= 4
即 CO 2 的增量为“CO”,H 2 O 的增量为“H 2 ”,因此,
C x H Y 完全燃烧增加的量为(CO) X H Y ,
(CO) m H 2n 形式的物质,增加的质量与原物质的质量相等。
[例]某温度下 mg 仅含三种元素的有机物在足量 O 2 充分燃烧。其燃烧产物立即与过量 Na
2 O 2 反应,固体质量增加了 mg。
(1)下列物质中不能满足上述结果的是
A、C 2 H 6 O 2 B 、C 6 H 12 O 6
C、C 12 H 22 O 11 D、(C 6 H 10 O 5 ) n
九.有机物物理性质的主要规律
1、密度:
一般来说,有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。
例如:烷、烯、炔及苯的同系物等物质的密度均小于水的密度,并且它们的密度均随分子中
碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大;而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原
子数的增加,氯元素、氧元素的质量分数降低,密度逐渐减小。
2、溶解性: : .
有机物一般不易溶于水,而易溶于有机溶剂,这是因为有机物分子大多数是非极性分子或弱
极性分子。根据“相似相溶”原理,水是极性分子,
一般有:-OH、-CHO、COOH 等易溶于水,而一般包括:-R、-NO 2 、-X、-COOR
等则不易溶解于水,易溶于有可溶剂。
(1) 能溶于水的有机物:
① 小分子醇:CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等;
② 小分子醛:HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO 等;
③ 小分子羧酸:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH 等;
④ 低糖:葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11);
⑤ 氨基酸:CH3CH(NH2)COOH 等。
一般来说,低级醇、低级醛、低级酸,单糖和二糖水溶性好,即亲水基占得比重相对较大,
憎水基占得比重相对较小,故能溶于水。
(2)不易溶于水的有机物:
① 烷、稀、炔、芳香烃等烃类均不溶于水,因为其分子内不含极性基团;
② 卤代烃:CH 3 Cl、CHCl 3 、CCl 4 、CH 3 CH 2 Br、 等均不溶于水;
③ 硝基化合物:硝基苯、TNT 等;
④ 酯:CH3COOC2H5、油脂等;
⑤ 醚:CH3OCH3、C2H5OC2H5等; : .
⑥ 大分子化合物或高分子化合物:如高级脂肪酸、塑料、橡胶、纤维等。
一般来说,液态烃、一氯代烃、苯及其同系物、酯类物质不溶于水且密度比水小;硝基苯、
溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、碘代烃不溶于水且密度比水大。
(3)有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中溶解性与在水中的相反:
如乙醇是由较小憎水基团 C 2 H 5 -和亲水基团-OH 构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有
憎水基团,所以必定也溶于四氯化碳等有机溶剂中。其它醇类物质由于都含有亲水基团-OH,
小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有
机溶剂中的溶解度则逐渐增大。
(4)特殊物质 C6 H5 OH(苯酚)在常温时,在水里溶解度不大,当温度高于65℃时,能
和水以任意比例互溶。
3、熔、沸点:
熔、沸点是物质状态变化的标志,有机物熔、沸点的高低与分之间的相互作用、分子的几何
形状等因素有关。
(1)结构相似的有机物,相对分子质量越大,分子间作用力越大,其熔、沸点越高。如链烃
同系物的沸点,随着相对分子质量的增大而升高,状态由气态(分子中碳原子数小于等于4
者及新戊烷通常为气态)到液态,最后变为固态。
(2)在同分异构体中,一般支链越多,分之间接触越困难,分之间作用力越小,其熔、沸点
越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。但熔点也有例外,如:新戊烷>正戊烷>异戊烷。
(3)分子的极性越强,分之间引力越大,故相对分子质量相近的有机物,其分子的极性越强,
沸点就越高。如沸点:CH 3 CH 2 OH>CH 3 CH 2 Cl>CH 3 CH 3 。
十.有机物反应规律
1. 与 H 2 发生加成: 炔烃、烯烃、醛类、酮类及含有苯环的有机物都能,但反应条件高, : .
反应不彻底。
2. 苯环不能与溴水或者溴的四氯化碳溶液发生加成反应,苯环与氯气的加成反应条件也很苛
刻。烯烃,炔烃常温能反应。
3. 羟基和烷基都能活化苯环,使苯环上的氢更易取代,羟基对苯环的影响比烷基更显著。如
酚与溴单质的取代(常温、无催化剂)比甲苯与溴、苯与溴的取代(要催化剂)要容易得多。
4. 苯环影响羟基,使酚的羟基上的氢比水、醇羟基上的氢更活泼,甚至能微弱电离。
反应情形如下表:
打√的能反应 苯磺酸、羧酸 酚 多元醇 水 一元醇
Na
√ √ √ √ √
Cu(OH) 2
√ — √ — ——
NaOH
√ √ —— — ——
Na 2 CO 3
√ √ —— — ——
NaHCO 3
√ — —— — ——
5. 取代反应难易顺序:酚苯环上的氢>苯的同系物>苯>烯烃、炔烃的烷基>烷烃 : .
6. 加成反应的难易顺序:烯烃>炔烃>有机物中的苯环。
7. 氧化反应难易顺序:酚、醛>烯烃、炔烃>苯的同系物>苯。
8. 酚、羧酸的钠盐、钾盐易溶解于水,其盐用浓盐酸酸化,又能变为酚
和酸。不溶于水的就会析出。
9. 酚、醛、胺、醇、烯烃、炔烃等都能被强氧化剂氧化。
。醛加热时能被弱氧化剂氧化。
高中化学易丢分小细节
1. 排列顺序时,分清是“ 由大到小”还是“由小到大”,类似的,“由
强 到弱” ,“由高到低”,等等。
2. 书写化学方程式时,分清是“” 还是“”,如一种盐水解方程式一定
用“不能用”,其产物也不能标“↓”或“↑”,弱酸、弱碱的电离一定要用
“不能用”。
3. 别忽视题干中“ 混合物”、“化合物”、“单质”等限制条件。
4. 有单位的要写单位,没有单位的就不要写了。如“ 溶解度”单位是克,
却不写出,“相对分子质量”、“相对原子质量”无单位,却加上“g”或“-1” 。
摩尔质量有单位(-1)却不写单位,失分。
5. 要求写“ 名称”却写分子式或其他化学式,要求写分子式或结构式却
写名称。电子式、原子或离子结构示意图、结构简式、结构式不看清,张冠李
戴。要求写离子方程式而错写成化学方程式。 : .
6. 所有的稀有气体都是单原子分子而误认为双原子分子。
7. 273℃ 与 273K 不注意区分,是“标况”还是“非标况”,是“气态”
还是“液态”“固态”不分清楚。-1 的适用条件。注意三氧化硫、乙
烷、己烷、水等物质的状态。区分液态氯化氢和盐酸,液氨和氨水,液氯和氯
水。
8. 计算题中往往出现“ 将样品分为两等份”(或“从 1000mL 溶液中取出
50mL”),最后求的是“原样品中的有关的量”,你却只求了每份中的有关量。
9. 请注意选择题“ 正确的是”,“错误的是”两种不同要求。请注意,
做的正确,填卡时却完全填反了,要十分警惕这种情况发生。
10. 求气体的“ 体积分数”与“质量分数”不看清楚,失分。
11. 描述实验现象要全面,陆海空全方位观察。
12. 表示物质的量浓度不写 C (HCl),失分。
13. 气体溶解度与固体溶解度表示方法、计算方法混为一谈。(标况下,
将 20L 氨气溶解在 1L 水中,……)
14. 表示离子电荷与元素化合价混为一谈。
15. 原电池正负极不清,电解池、电镀池阴阳极不清,电极反应式写反了。
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