复旦有机化学013-1省公开课金奖全国赛课一等奖微课获奖PPT课件.pptx

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主要内容
几个类型羧酸衍生物,结构及命名
酰基上亲核取代反应（水解反应,醇解反应，
胺解反应），羧酸衍生物亲核取代机理。
羧酸衍生物亲核取代相对活性及相互转换。
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羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰胺
羧酸
类型
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羧酸衍生物命名
酰卤
酸酐
乙酰氯
a-溴丁酰溴
苯甲酰氯
草酰氯
氯甲酸苄酯
顺丁烯二酸酐
乙丙酐（乙酸丙酸酐）
醋酐（乙酸酐）
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酯
酰胺
苯甲酸乙酯
b-甲基-g-丁内酯
丙二酸二乙酯
乙酰乙酸乙酯
乙酰胺
N, N-二甲基乙酰胺
乙酰苯胺
N, N-二甲基甲酰胺
(DMF)
己内酰胺
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羧酸衍生物化学性质（I）
L：可被亲核试剂取代
羰基：可加成至饱和
a-H：有弱酸性
离去基团 (Leaving group)
性质分析
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羧酸衍生物酰基上亲核取代通式
水解反应
醇解反应
胺解反应
反应类型
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酰基上亲核取代普通机理
酰基上亲核取代 = 亲核加成 ＋ 消除
或
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酰基上亲核取代相对速度（相对反应活性）
两方面原因：
(i) 羰基亲电性不一样（与加成步骤相关）
诱导效应影响 ： 电负性：Cl > O > N
正电荷密度大对加成步骤有利
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(ii) 离去基团离去能力（与消除步骤步骤相关）
共轭较弱（负电荷在电负性小原子上）
共轭较强
（羰基性质减弱）
共轭效应影响 ：
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羧酸衍生物水解反应
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