苯的结构命名和性质.ppt

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---具有芳香性的碳氢化合物
早期有机化学家把有机物分成脂肪族和芳香族化合物两种，因为后者具有香味，并且具有苯环结构, 有某些不同于脂肪族的性质——即芳香性(易取代、难加成、难氧化）。后来发现具有芳香性的一些化合物不但不香反而很臭，而且也不含苯环的结构，因此芳香族的芳香性是沿用下来的。
芳香烃是指成环的碳原子基本在同一平面上，且环上的π电子数符合4n＋２规则的烃．
1
2
芳香族化合物
非苯系芳烃　不含苯环的芳烃
苯系芳烃
单环：含一个苯环
多环芳烃：含两个以上独立苯环
稠环芳烃：含两个或两个以上苯环，彼此间共用两个相邻的碳原子结合而成
苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性。
1825年，由法拉弟()从照明气中首先分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。
1833年，米歇尔利希()采用蒸汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。
02
01
苯的结构和芳香性
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
凯库勒结构式
凯库勒(Kekulé F A 1829-1896），德国化学家，大学时学建筑，受李比希的影响改学化学，苯环结构创始人。 1858年，提出“碳原子四价学说”，指出：碳原子间可以形成链状的结构学说。1865年，由著名梦幻“六条蛇头尾相咬”、“六只猴子头尾相咬”，悟出苯环的结构 。
Kekulé式中有单双键之分，
但事实上键长一样.
Kekulé式并不能表明苯的真实结构
价键结构:
120º
120º
120º
Å
Å
结构特点:
是 sp2 杂化。
。
p 轨道互相平行，垂直于该平面，相邻两个彼此交盖，形成一个闭合的环状大π 键，使苯非常稳定。
，均匀分布在六个C上，象两个面包圈，分别位于平面的上、下方。

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150kJ/mol
离域能
共振能

1,3,5-环己三烯

benzene
氢化热(ΔH) : 1摩尔不饱和化合物氢化时所放出的热量。
由氢化热数据可知，苯比设想的 1,3,5-环己三烯稳定的多（低150kJ/mol）。
苯的高度稳定性是由于π 电子的充分离域引起的共振。
苯很难发生亲电加成，因为它比 1,3-环己二烯还稳定。
苯环结构的表示方法:
或
符合习惯 强调离域
苯的真实结构是由若干个共振结构式叠加成的共振杂化体。
结构： 环状闭合共轭体系
较大的离域能
化学性质：环稳定，不易加成、氧化，易取代。
归纳芳烃的共性：
闭合环状体系、
有较大离域的化合物
一定有芳香性？
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休克尔规则及芳香性的判断(P153)
当年芳香性引起了人们极大的兴趣。人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系
不稳定，没有芳香性！
和烯烃一样活泼，无芳香性