下载此文档

芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成.docx


文档分类:行业资料 | 页数:约4页 举报非法文档有奖
1/4
下载提示
  • 1.该资料是网友上传的,本站提供全文预览,预览什么样,下载就什么样。
  • 2.下载该文档所得收入归上传者、原创者。
  • 3.下载的文档,不会出现我们的网址水印。
1/4 下载此文档
文档列表 文档介绍
该【芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成 】是由【niuwk】上传分享,文档一共【4】页,该文档可以免费在线阅读,需要了解更多关于【芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成 】的内容,可以使用淘豆网的站内搜索功能,选择自己适合的文档,以下文字是截取该文章内的部分文字,如需要获得完整电子版,请下载此文档到您的设备,方便您编辑和打印。芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成
摘要:
本文主要综述了芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成方法。首先介绍了芳基烷基醚的合成方法,包括Williamson合成、斯策密林合成、金属催化合成等。然后介绍了手性肟醚的合成方法,包括氧化还原法、不对称合成法、手性配体催化合成法等。最后,本文总结了这些方法的优缺点,并探讨了未来的发展方向。
关键词:芳基烷基醚,手性肟醚,合成方法,催化合成,不对称合成
1. 引言
芳基烷基醚及手性肟醚化合物在生物、材料、药物等领域具有广泛的应用。因此,找到高效的合成方法具有重要意义。本文将介绍芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成方法,并探讨其优缺点及未来发展方向。
2. 芳基烷基醚的合成方法
Williamson合成
Williamson合成是一种常用的芳基烷基醚的合成方法,其反应机理如下:
RO^-+ R'-X → R'-O-R + X^-
其中RO^-为亲核试剂,R'-X为受体分子,如有机卤化物、磺酰氯等,反应生成芳基烷基醚。该反应需要强碱(如氢氧化钠、碳酸钾等)的参与,反应条件温和,反应时间短,产率高。然而,该反应不能用于含有活泼氢的化合物,且生成的产物难以纯化。
斯策密林合成
斯策密林合成是芳基烷基醚合成的另一种常用方法,反应机理如下:
Ar-OH + R'-Li → Ar-O-R' + LiOH
其中Ar-OH为芳香族羟基化合物,R'-Li为有机锂试剂,反应生成芳基烷基醚。该反应需要强碱催化,反应温度较高,且有机锂试剂活性较高,易发生一系列不稳定的副反应,影响产率。但该反应适用于含有活泼氢的化合物,且产物易于纯化。
金属催化合成
金属催化合成是一种新型的芳基烷基醚合成方法,近年来得到广泛研究。该反应机理如下:
Ar-OH + R'-X → Ar-O-R' + HX
其中Ar-OH为芳香族羟基化合物,R'-X为受体分子,如卤代烷等,反应经由催化剂催化,并伴随着消除反应。该反应条件温和,反应时间短,可适用于各种含有活泼氢的化合物。
实例
将苯乙醇和氨基甲酸肟反应生成苯乙氧基甲酰胺,具体反应过程如下图所示。
反应机理:
(1) 先通过苯基溴+钠化合物将苯乙醇甲基化为苯乙基溴。
(2) 然后将苯乙基溴和NaH在DMF中进行反应,生成苯乙基钠。
(3) 在苯乙基钠的作用下,将氨基甲酸酯加入进行反应,得到苯乙氧基甲酰胺。
(4) 最后加入盐酸水,得到目标手性肟醚化合物。
3. 手性肟醚的合成方法
氧化还原法
氧化还原法是合成手性肟醚的一种常见方法,该反应机理如下:
R-NH2 + MOx → R-NO + MxOx + H2O
其中R-NH2为胺基化合物,MOx为氧化剂,如NaNO2等,反应生成手性亚硝酸盐,通过还原反应可得到目标手性肟醚化合物。该反应操作简单,对多种胺基化合物均适用,但产物中可能存在未反应底物。
不对称合成法
不对称合成法是手性肟醚化合物合成的另一种常见方法,其反应原理是通过手性小分子(如手性诱导剂、手性催化剂等)的作用,有效地控制反应中产物的对映选择性。该方法具有对映选择性高、产率高、绿色环保等优点,但需要手性物质的参与,价格较高。
手性配体催化合成法
手性配体催化合成法是一种新型手性肟醚化合物合成方法,由于该方法具有简单易行、效率高、环境友好等优点,近年来逐渐得到研究和应用。该方法的反应机理是由手性配体引导的金属催化异构化反应,通过选择合适的手性配体,可实现对映选择性很高、产率很高的反应。
实例
以乙酰苯肟为例,使用手性诱导剂催化其反应生成手性肟醚化合物,具体反应过程如下图所示。
反应机理:
(1) 将乙酰苯肟和亚甲基叔丁基酮经过手性催化剂引导反应,产生具有对映选择性的中间体。
(2) 中间体对乙醇进行酰化反应,得到目标手性肟醚化合物。
4. 结论
芳基烷基醚及手性肟醚化合物是广泛应用的化合物,其合成方法种类繁多,各有优缺点。目前,金属催化合成及手性配体催化合成是领域内发展迅速的新兴方法,未来有望成为该领域中合成研究的重点方向。希望本文能够对芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成方法进行系统概述,为其后续研究提供参考。

芳基烷基醚及手性肟醚化合物的合成 来自淘豆网m.daumloan.com转载请标明出处.

相关文档 更多>>
非法内容举报中心
文档信息
  • 页数4
  • 收藏数0 收藏
  • 顶次数0
  • 上传人niuwk
  • 文件大小11 KB
  • 时间2025-02-12
最近更新