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第十二章羧酸
羧酸的结构特征是分子中含有羧基(—COOH),羧基是羧酸的官能团。除甲酸外,羧酸可以看作是烃的羧基衍生物。
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按羧基所连烃基碳架
脂肪族羧酸
脂环族羧酸
芳香族羧酸
杂环族羧酸
按含羧基数
一元羧酸
多元羧酸
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2. 命名
(1)普通命名法
羧酸的普通命名法主要用于比较简单的羧酸。其命名要点是:选择含羧基的最长碳链为主链,按主链碳原子数目称为某酸。取代基的位次用希腊字母表示,与羧基直接相连的碳原子编为α,其余依次编为β,γ,δ等,碳链末端有时编为ω。
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(2)系统命名法
脂肪族羧酸是在分子中选择含有羧基的最长碳链作为主链;有不饱和键的羧酸——不饱和羧酸,选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链作为主链。从羧基碳原子开始编号,用阿拉伯数字标明取代基的位次。
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二元酸是取分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸。例如:
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②羧基与侧链相连者,母体为脂肪酸,脂环或芳环作为取代基命名。例如:
(肉桂酸)
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羧酸的物理性质
状态:常温下,甲酸至壬酸的直链羧酸是液体,癸酸以上的羧酸是固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸是晶状固体。
气味:甲酸、乙酸和丙酸有刺激性气味,丁酸至壬酸有腐败气味,固态羧酸基本上无味。
密度:甲酸和乙酸相对密度大于1,其它一元饱和羧酸相对密度小于1。
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羧酸是极性分子,能与水形成氢键,因而甲酸至丁酸可与水互溶。随羧酸相对分子质量的增加,在水中的溶解度减小,癸酸以上的羧酸不溶于水。
羧酸的沸点比相对分子质量相同的醇的沸点高。
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