苯甲酸乙酯的制备.doc

实验五十三苯甲酸乙酯的制备
Preparation of Ethyl benzoate
【目的要求】
1、学习Fisher酯化反应,了解三元共沸除水原理。
2、掌握分水器在除水试验中的使用。
【实验原理】
苯甲酸乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应,生成苯甲酸乙酯与水。
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由于苯甲酸乙酯的沸点较高,很难蒸出,所以本实验采用加入环己烷的方法,使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物,℃。三元共沸物经过冷却形成两相,使环己烷在上层的比例大,再回反应瓶,而水在下层的比例大,放出下层即可除去反应生成的水,使平衡向正方向移动。
【主要试剂及产物的物理常数】
苯甲酸:无色、无味片状晶体。熔点 ℃,沸点249℃,(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸乙酯:无色澄清液体, 有芳香气味。熔点(℃): -,沸点(℃): ,相对密度(水=1): ,折光率:,相对蒸气密度(空气=1): ,饱和蒸气压(kPa): (44℃),闪点(℃): 84,溶解性: 微溶于热水,溶于乙醇、乙醚、石油醚等。
主要用途: 用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配, 也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂。
【主要试剂及用量】
. () . 25mL(95%)
. 20mL . 4mL
. 无水氯化钙
【仪器装置图】

左图为反应器,采用的是分水器,上面安装球形冷凝管,右图是简单整流装置,第一步用于蒸馏出乙醚溶剂,第二步去除冷凝管进行高温整流,得到苯甲酸乙酯。
【实验步骤】
实验步骤
现象
现象解释
1、、25mL95%的乙醇、20mL环己烷以及4mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按照实验仪器左图组装好仪器
开始加热时圆底烧瓶底部出现淡黄色。
少量苯甲酸由于温度过高以及浓硫酸的作用脱水焦化。
(安装分水器),加热反应瓶,开始回流。
2、开始时回流要慢,随着回流的进行,分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。共收集约12mL。继续蒸馏,蒸出过量的乙醇和环己烷,停止加热。
随着反应的进行,分水管器的下管中出现两层,当两层的交界处到达支管口时,放出下层液体。
蒸馏出的三元共沸物经过冷却形成两相,使环己烷在上层的比例大,再回反应瓶,而水在下层的比例大,放出下层即可除去反应生成的水,使平衡向正方向移动。
3、将反应液倒入盛有80mL水的烧杯中,分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性(或弱碱性),无二氧化碳逸出。
加入到烧杯后出现大的油滴,并形成乳浊液。(第一次实验时出现白色凝胶状固体,加入碳酸钠时不溶解。)加入碳酸钠中和时,产生大量气体。
生成的产物在水中,由于温度较高,能够生成乳浊液。加入碳酸钠,中和了与苯甲酸乙酯混溶的部分苯甲酸。
4、用分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙