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第十四章含氮有机化合物
西北师范大学化学化工学院
College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
14-1
3-氨基戊烷
异丙胺
N,N-二甲基乙胺
N-乙基苯胺
N-甲基间甲苯胺
氯化3-氰基-5-硝基重氮苯
2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯
顺-4-胺基-1-甲基环己烷
对硝基氯化苄
苦味酸
三硝基萘
14-2
⑴碱性强弱次序为
苯胺分子中存在苯环的键与N原子上的含孤对电子(p电子)的p轨道间的p-共轭作用。苯环上连接拉电子取代基,如硝基时,p-共轭的结果会使N上的电子云密度进一步下降,因而碱性减弱;与之相反,苯环上连接给电子取代基时,苯环上电子云密度的增高会降低因p-共轭作用引起的N上的电子云密度的降低程度,因而碱性增强。
⑵碱性强弱次序为
甲基具有给电子诱导效应,氨分子一个氢原子被甲基取代后,氮原子接受质子或提供电子对的能力提高,碱性增强。而氨分子一个氢被乙酰基取代后,氮原子的p轨道与羰基的键之间存在p-共轭,结果导致氮上的电子密度明显降低,氧原子上的电子云密度升高,因此碱性增强。
14-3 沸点由高到低的次序为:
醇羟基的极性比氨基的极性大,因此形成的分子间氢键较强,所以丙醇的沸点比丙胺的高。正丙氨分子N上含有两个能形成氢键的氢原子,甲乙胺只含有一个,而三甲胺则无。因此,正丙胺分子间已形成较强的氢键,甲乙胺次之,而三甲胺不能形成分子间氢键,这是引起三种胺沸点不同的主要原因。三甲胺C—N的键属于极性键,分子间存在偶极相互作用,而正丁烷分子间只存在范德华色散力作用,因此三甲胺的沸点要高于正丁烷的沸点。
14-4
(1)
(2)
(3)
(4)
14-5