补充几个专题讲座3-2 立体化学问题.ppt

关于有机化合物立体异构问题
高占先
大连理工大学化学学院
2010 9 18 北京国家网培中心
1章结构与性质概论:
;
;

3章同分异构现象:
;
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;
;
内容安排(1)
5章饱和烃:
链烷烃的物理性质;
小环烷烃的结构;
6章不饱和烃:
烯烃亲电加成立体化学;
7章芳香烃:
邻位效应; 芳香性;
8章卤代烃:
;
9章醇酚醚:

10章醛酮醌:
亲和加成立体化学;
13-15章生物分子:
一级结构;二级结构;
内容安排(2)
对映异构现象节:
;(实物与镜像)
;(对称面、对称中心)
;
;(结构—性质关系)
;(经验规律)
;(内容扩展)
构像是分子存在的基本形式,优势构象能量低;

构像决定化合物物理性质,链烷烃的熔点- - -;
重视构像异构现象(1)
构像与生物大分子二级结构
重视构像异构现象(2)
讨论反应速度用到构像概念
E2反应
C
H
C
H
O
稳定(反式)多
不稳定(顺式)少
Br
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
3
2
H
Br
C
H
3
C
H
3
H
H
H
C
H
3
C
H
3
H
H
Br
O
C
2
H
5
H
Br
C
H
3
H
H
C
H
3
H
C
H
3
H
C
H
3
H
O
C
2
H
5
Br
=
\
=
\
C
C
H
C
H
3
C
H
3
H
C
C
C
H
H
C
H
3
H
+
-
反应物结构决定产物反式烯烃多
重视构像异构现象(3)
分子旋光性与构像有关(后面讨论);
构像有对映体、内消旋体、外消旋体混合物:
θ1
∣θ1∣=∣-θ1∣
θ1=任意数值
Ⅰ与Ⅱ构象对映体
-θ1
对映体对映体内消旋体
非对映体
Ⅰ
Ⅱ
CH3
丁烷极限构象
重视构像异构现象(3)
手性碳构型表示与标记(1)
Fischer式书写要点
构型表示
构型标记
S/R标记相对性:基团的顺序规则确定的;
手性中心构型未变,标记改变
绝对构型标记提法是否确切!
D/L相对标记
在糖、氨基酸、蛋白质、核酸中应用。
手性碳构型表示与标记(2)
简单手性化合物构型与旋光性关系(1)
“结构决定性质,性质反映分子的结构”——结构理论
旋光性是分子的一种属性,反映分子结构;
知道分子结构可以推导出旋光方向和摩尔旋光度;
旋光方向和知道摩尔旋光度可推导出分子结构。