氨基酸、蛋自质及核酸.ppt

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有机化学第二十章蛋白质和核酸
蛋白质存在于一切细胞中。它们是构成人体和动植物组织的基本材料,肌肉、毛发、皮肤。指甲、腥、神经、激素、抗体、血清、血红蛋白、酶等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担着多种生物功能,它们能供给机体营养,输送氧气,控制代谢过程,防御疾病、传递遗传信息,负责机械运动,执行保护机能,等等。可以说,蛋白质是生命的物质基础,是参与体内各种生物化学变化最重要的组分。生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。
第十五章氨基酸、蛋白质及核酸
从化学上看,蛋白质是氨基酸的高聚物;氨基酸是构成蛋白质的“基石”,因此要讨论蛋白质的结构和性质,首先要了解氨基酸。
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有机化学第二十章蛋白质和核酸
* 蛋白质存在一切细胞中。
* 蛋白质在有机体中承担着多种生物功能。
* 蛋白质是生命的物质基础。
* 生命活动的基本特征就是蛋白质的不断自我更新(新陈代谢)。
*从化学上看,蛋白质是氨基酸的高聚物:氨基酸是构成蛋白质的基石。
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有机化学第二十章蛋白质和核酸
第一节氨基酸概述(Amino acids)
一、氨基酸的分类、命名和结构
1、结构
R — C — COOH
NH2
H
- 氨基酸
分子中既含有氨基(—NH2),又含有羧基(—COOH)的化合物叫氨基酸。
各种氨基酸的差别主要在于R基团的不同,而R的结构是多种多样的。
Ⅰ氨基酸
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2、命名
- 氨基酸的命名一般采用俗名,即根据其来源或性质命名。
每种氨基酸都有缩写符号(即英文名称的头一个字母)和中英文代号。
甘氨酸 Gly G 甘
赖氨酸 Lys K 赖
氨基酸符号字母代号汉文代号
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3、分类
*根据氨基和羧基的数目
中性氨基酸:氨基数目= 羧基数目
碱性氨基酸:氨基数目>羧基数目
酸性氨基酸:氨基数目< 羧基数目
*根据烃基的类型
脂芳族氨基酸:并氨酸、缬氨酸等。
芳香族氨基酸:苯丙氨酸、酪氨酸等。
杂环族氨基酸:色氨酸、脯氨酸等。
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有机化学第二十章蛋白质和核酸
二、氨基酸的构型
天然氨基酸,除甘氨酸外, - C原子都有手性,因此具有旋光性,且都是L –构型。
CHO
H
HO
CH3
COOH
H
HO
CH3
COOH
H
H2N
CH3
L –甘油醛
L –乳酸
L –丙氨酸
-氨基酸的构型是与由L –甘油醛导出的L –乳酸相联系而确定的,即将-氨基酸看成是L –乳酸中的羟基被氨基取代的产物。
其它含有一个以上手性碳原子的氨基酸的构型,均取决于- C原子:如果某氨基酸的- C原子的构性与L –丙氨酸相当,这个氨基酸就是L 型。
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第二节氨基酸的来源及制法
蛋白质
H2O
H+
多肽
二肽
α- 氨基酸
将混合物用各种分离手段(如色层分离法、离子交换法、电泳法等)进行分离,即可分别得到各种氨基酸。由蛋白质的水解制备氨基酸是从1820年开始的,这是一个最古老的方法。味精早期就是由小麦蛋白质——面筋水解得到。胱氨酸,半胱氨酸是由头发水解制得的。
一、蛋自质水解
蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解,最后生成的是α- 氨基酸的混合物:
氨基酸的制备主要有蛋白质的水解、发酵法,酶法及有机合成法四条途径
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有机化学第二十章蛋白质和核酸
蛋白质水解法的缺点是分离比较困难,因为水解时所得到的总是各种氨基酸的混合物。
二、微生物发酵法
该法是以糖质原料(如淀粉、果糖、蔗糖)或以石油及其制品(如石蜡油、煤油、乙醇、醋酸)为主要碳源,在其它氮、磷、钾等物质存在下,经过微生物发酵而生成氨基酸。
从1957年开始用该法生产谷氨酸(味精)。微生物发酵法的原料价廉,在大多数情况下,由于细菌的特异作用,能直接得到L –型氨基酸,无需再进行外旋体的拆分。
三、酶法
在酶的作用下,可将一定原料转化成L –氨基酸。酶法的特点是酶的催化性很强,生产过程简单,产率高,副产物少,周期短,成本低。L-丙氨酸、L-赖氨酸、L-天门冬氨酸、L-色氨酸、L-鸟氨酸等是用酶法生产的。
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四、合成法
为了经济、大量地生产氨基酸,还需要用化学合成法。其主要方法有以下三种:
R – CH = O
HCN
R – CH
OH
CN
NH3
R – CH
NH2
CN
、NH3反应生成氰胺,后者水解即得到氨基酸,该法称为斯垂克合成。
(1)由醛或酮制备
斯垂克(Strecker)合成(氰胺水解)
R – CH - COOH
NH2
H2O
OH–
H+
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