第十章
氨解反应及其工艺
一、合成胺类的方法
1,还原酰胺还原
2,氨解
3,水解异氰酸酯水解
4,加成环氧乙烷和氨/胺加成
5,重排酰胺重排
二、氨解
1,定义
2,氨解反应的类型 卤素的置换、羟基的置换、磺基的置换、硝基的置换、羰基化合物的氨解和直接氨解
3,胺化剂 液氨、氨水、溶解在有机溶剂中的氨、气态的氨、固体化合物放出的氨(如尿素)、各种芳胺
§ 卤素的氨解
反应历程
氨基置换芳环上的氯
氨基置换脂肪烃上的氯
芳胺基置换氯
一、反应历程 1,非催化氨解
氯的氨解属于亲核置换反应
反应分两步 (1)带有未共用电子对的氨分子向芳环上与氯相连的C原子发生亲核进攻,得到带有极性的中间加成物 (2)加成物迅速转化为铵盐,最后与一分子氨反应,得到产物
2,催化氨解
使用活性不强的卤素衍生物
常用铜催化剂
反应分两步:
(1)催化剂和氯化物生成加成物―正离子络合物
(2)正离子络合物提高了氯的活泼性,很快与氨、氢氧离子或芳胺发生反应
3,用氨基碱氨解
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