基础工程-赵明华-第四章.ppt

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第十章醚和环氧化合物
第一节醚
一结构和命名
二物理性质
三化学性质
第二节环氧化合物
一结构与命名
二开环反应
四冠醚
三开环反应机制
第八章醚和环氧化合物
醚(ethers) 是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。环氧化合物(epoxides)多指含有三元环的醚及其衍生物。
第八章醚和环氧化合物
第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)
第一节醚
一、醚的结构和命名
醚的通式:R-O-R’、Ar-O-R 或 Ar-O-Ar’
醚键中的氧为sp3杂化,键角约为110°
醚的官能团为醚键
121o
142pm
142pm
136pm
简单的醚常用普通命名法命名:“A基B基醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大,先芳基后脂基排列烃基。英文命名则按字母顺序排列烃基。
二甲基醚(甲醚) 二苯基醚(苯醚)
(dimethyl ether or methyl ether) (diphenyl ether)
甲基叔丁基醚(甲叔丁醚) 苯基异丙基醚(苯异丙醚)
(methyl tertiary butyl ether) (isopropyl phenyl ether)
第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)
结构复杂的醚可用系统命名法:将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体,称“某烃氧基某烃”。
2-甲氧基戊烷
(2-methoxypentane)
环醚多用俗名。
四氢呋喃
(tetrahydrofuran)
1,4-二氧六环
(1,4-dioxane)
2-乙氧基乙醇
(2-ethoxyethanol)
第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)
第八章醚和环氧化合物第一节醚(二、醚的物理性质)
二、醚的物理性质
1. 醚分子中没有直接与氧相连的氢, 故不会形成分子间氢键, 沸点比相对分子质量相同的醇为低, 而与相应的烷烃接近。
2. 醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键,故水溶性与相对分子质量相同的醇相近而比烷烃为大。
—C—O—C—


第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)
三、醚的化学性质

醚较稳定,其稳定性仅次于烷烃。醚不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应。在一定条件下可发生反应,反应与醚氧原子上的孤电子对有关。
例:
第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)
(二)醚键的断裂
在加热条件下, 醚与氢卤酸反应,醚键断裂,生成醇和卤代烷,生成的醇可进一步与过量的氢卤酸反应。浓的HI是最有效的分解醚的试剂。
通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇(芳基则生成酚);若为R-OCH3与HI作用, 则可定量地生成CH3I。
第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)
醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚易按SN2机制进行, 叔烷基醚易按SN1机制进行。
H-I
SN2
第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)