第十五章含氮有机化合物
§ 芳香族硝基化合物
§ 芳香族硝基化合物的命名、制法和结构
对硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯间二硝基苯 2,4,6-三硝基氯苯
用硝酸和浓硫酸进行硝化,:
结构
硝基化合物有较高的偶极矩(CH3NO2= ),键长测定指出:两个O原子和N原子之间的距离相等,比N=O长,比N-O短.
N原子及两个O原子均是SP2杂化,杂化轨道形成三个共平面的键,N原子及两个O原子的P轨道垂直于这个平面形成共轭键(三中心四电子键),其结构如下:
§ 芳香族硝基化合物的物理性质
, 常温下为高沸点的液体或结晶固体.
不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药.
密度大于1,多硝基化合物有香味,可作香料:二甲苯麝香;酮麝香。
§ 芳香族硝基化合物的波谱性质
N-O键的伸缩振动:1540,1350cm-1
一、还原反应
在酸性还原体系中(如Fe, Zn, Sn和盐酸)中,硝基化合物被还原
为伯胺: 催化氢化(如Ni催化加氢)也可生成伯胺
1、催化加氢,在中性条件下进行
§ 芳香族硝基化合物的化学性质
2、金属与给质子剂作还原剂
①、金属加酸性介质
在酸性还原体系中(如Fe, Zn, Sn和盐酸)中,被还原为伯胺
②、金属加水醇等中性介质
在中性或弱酸性条件下, 硝基化合物被还原为羟胺或伯胺,例:
③、金属加碱性介质
在碱性条件下, 硝基化合物被还原为偶氮化合物,例如:
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