第十七章含氮化合物
化学生物工程系
周显宏
§ 硝基化合物
脂肪族: 无色有香味的液体。
芳香族:高沸点淡黄色液体或低熔点固体,有剧毒。
一、硝基化合物的结构:
N原子采用SP2杂化:
二、命名:类似于卤代烃,以芳烃为母体,硝基为取代基。
CH3NO2
硝基甲烷
2-硝基丙苯
2,4,6 三硝基苯甲醚
2-甲基-1-硝基萘
三、硝基烷的制备:
工业:
自由基取代反应
实验室:
芳香族硝基化合物的制备——直接硝化
四、物理性质:
脂肪族一硝基烷烃是无色高沸点液体;微溶于水,常用作有机溶剂。毒性较小。
芳香族一硝基化合物是无色或淡黄色高沸点液体或固体;
有苦杏仁味。不溶于水,溶于有机溶剂。有毒性。
多硝基化合物有爆炸性;但有些有天然麝香的香气,用作定香剂。
五、化学性质:
1. α-H的反应—有酸性:
因为:
所以:
2. 还原:(不易氧化)
①酸性条件:
硫化物选择性还原一个-NO2:
在还原过程中经历了:
②中性:
③碱性:—偶氮化合物
3. 苯环上的亲电取代反应—钝化苯环、间位, 不能发生Friedel-Crafts反应。
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