第八章
杂环化合物
环状化合物,环上除碳,还有杂原子(N、O、S等)
环具有芳香结构和一定的稳定性(闭合共轭体系)
根据以上定义,酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物
核酸碱基:
自然界分布
血红素、叶绿素
B=
生物碱、天然或合成药成分
维生素、植物色素、植物染料
一、杂环化合物的分类和命名
单环
五元环
含一个杂原子
呋喃吡咯噻吩
含两个杂原子
噁唑咪唑噻唑
异噁唑吡唑异噻唑
六元环
含一个杂原子:
吡啶吡喃
含两个杂原子:
哒嗪嘧啶吡嗪
稠杂环
喹啉异喹啉蝶啶吖啶
吲哚嘌啉咔唑
命名:
1. 音译名(同音汉字加“口”字旁)
2. 当作碳环芳香化合物的衍生, 如:
3. 环上原子的编号顺序
①从杂原子开始 1,2,3,4……
②不止一个杂原子,按O,S,N顺序编号
③取代基位次之和最小原则
二、一杂五元杂环化合物
1. 结构特点
a. 杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭——π56
具有芳香性(闭合共轭大π键,p电子数为6)
b. 芳香性顺序:
电负性
O N S
杂原子电负性比C大,周围电子云密度较大。 环上电子云分布不均,芳香性不如苯。 O电负性最大,呋喃芳香性最差
① NMR 化学位移低
环电流的存在,各向异性去屏蔽
②偶极矩:
芳香性证据:
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