第十八章杂环化合物
pound
化学生物工程系
周显宏
杂环化合物组成环的原子除C原子之外,
还有 O、S、N 等其它杂原子的化合物。
2、命名
呋喃吡咯噻酚吡啶喹啉吲哚
funan pyrrol thiophene pyridine quinoline indole
稠杂环:(一般按稠杂芳烃的规则编号)
含有不同杂原子时,按 O、S、N 的次序编号:
如有两个或两个以上相同的杂原子时,要使连有氢的或
取代基的杂原子为1号,并使其余杂原子的编号尽可能最小。
N-甲基咪唑
喹啉
噻唑(thiazole) 噁唑(oxazole)
标氢――母环被部分还原
某些母环与特定的母环仅杂原子位置不同-----“异”
特例
异喹啉异噁唑
sp2杂化,Π56 , 由于环中杂原子以共用电子对参与共轭,使环内
碳原子上的电子云密度大于苯环,因而亲电取代比苯容易。
芳香性:呋喃<吡咯<噻吩< 苯(离域能,电负性解释)
1、结构
二、含一个杂原子的五元环
2、亲电取代(α-位)
S
S
Br
Cl2
-40℃
Br2
CH3COOH, 0 ℃
(1)卤化
(3)磺化:吡咯,呋喃对强酸敏感,需要较缓和的磺化剂,
SO3-吡啶
(2) 硝化
活泼性:吡咯>呋喃>噻吩>苯
(4)付克酰基化:(烷基化产率较低,选择性差)
O
O
COCH3
(CH3CO)2O
BF3 ( C2H5)2O
2-乙酰基吡咯
先在N上酰化,然后重排
+
2、加成----加H2
3、呋喃的共轭二烯性质
(吡咯、噻吩较难)呋喃芳香性最差
呋喃可使浸过盐酸的松木片显绿色。
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