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第一章绪论
主讲人:王康成教授
有机化学电子教案
第十九章蛋白质和核酸
第一节氨基酸
一、分类、命名和构型
: 按烃基类型可分为脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨
基酸。
按分子中氨基和羧基的数目分为中性氨基酸,酸性氨基酸,
碱性氨基酸。
: 多按其来源或性质而命名。
: 用D/ L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的
为D型,位于左边的为L型。
例如:
二、氨基酸的性质
-碱性——两性与等电点
(1)两性
(2)等电点
在氨基酸水溶液中加入酸或碱,至使羧基和氨基的离子化程度相等
(即氨基酸分子所带电荷呈中性——处于等电状态)时溶液的pH值称
为氨基酸的等电点。常以pI表示。

(1)氨基的酰基化
氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺。



(2)氨基的烃基化
氨基酸与RX作用则烃基化成N-烃基氨基酸:
(3)与亚硝酸反应
反应是定量完成的,衡量的放出N2,测定N2的体积便可计算出氨基酸
只氨基的含量。
(4)与茚三酮反应
α-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用,生成显蓝色或紫红色的有色物
质,是鉴别α-氨基酸的灵敏的方法。

氨基酸分子中羧基的反应主要利用它能成酯、成酐、成酰胺的性质。
这里值得特别提出的是将氨基酸转化为叠氮化合物的方法(氨基酸酯
与肼作用生成酰肼,酰肼与亚硝酸作用则生成叠氮化合物)。
三、氨基酸的制备
氨基酸的制取主要有三条途径:即蛋白质水解、有机合成和发酵法。
氨基酸的合成方法主要有三种:
-氨基腈,后者水解生成
α-氨基酸。
例如:
- 卤代酸的氨化

此法有副产物仲胺和叔胺生成,不易纯化。因此,常用盖伯瑞尔法
代替上法。

盖伯瑞尔法生成的产物较纯,适用于实验室合成氨基酸。

此法应用的方式多种多样,其基本合成路线是:
D,L-苯丙氨酸