第五章对映异构
要点:
手性、旋光性、对映体与非对映体的概念
Fischer投影式
构型的标记——R、S命名规则
Fischer投影式构型的判断
外消旋体和内消旋体的异同
手性
以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论:
乳酸有两种不同构型(空间排列)
(一)手性和对称性
光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。
光的传播
光的传播
在光前进的方向上放一个棱镜或人造偏振片,只允许与棱镜晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱镜,而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。
偏振光
镜
能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具有
旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。
能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体,能使偏振光振动
平面向左旋转的物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转的角度称为
旋光度,用α表示。
物质的旋光性
测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼
可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组
织装而成。
若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左
或右旋转一定的角度,如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检
偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定的角度,目镜处视野才明亮,
测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示:
旋光仪与比旋光度
旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构,并与测
定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素
有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小,一般用比
旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。
2. 比旋光度
当物质溶液的浓度为1g/ml,盛液管的长度为1分米时,所测物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体,计算比旋光度时,只要把公式中的C换成液体的密度d即可。
最常用的光源是钠光(D),λ=,所测得的旋光度记为所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时,需注明溶剂的名称,例如,右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为: = + (乙醇,5%)。
(1)不能完全重叠,
(2)呈物体与镜象关系(左右手关系)。
物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不能完全重叠的特征,称为分子的手性。
具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做手性分子。
连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示。
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子。
特征:
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