选修五部分
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
一、有机物和无机物的区分
有机物的含义
1、旧义:含碳元素的化合物
碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外
2、新义:以碳原子为主要骨架的化合物
二、有机物的分类
1、按碳原子骨架区分
1)链状化合物:分子中碳原子连接成链
例如:丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、
乙酸CH3-COOH等
2)环状化合物:分子中碳原子连接成环
a、脂环化合物:如环己烷、环戊烷,分子中不含有苯环
b、芳香化合物:如苯、苯甲酸分子中只含有
一个苯环
2、按官能团分类
1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团
2)烃:只含有碳、氢元素的有机化合物,
如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
3)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物
a、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物
b、烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团
所取代而形成的化合物
4)常见的官能团*
碳碳双键
羟基
—OH
酯基
碳碳三键
醛基
醚键
卤族原子
—Cl
羧基
羰基
5)官能团和根(离子)、基的区别*
a、基与官能团
基:有机物分子里含有的原子或原子团。
官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
两者的关系:“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。
b、基与根
类别
基
根
实例
羟基
氢氧根
区别
电子式
电性
电中性
带一个单位负电荷
存在
有机化合物
无机化合物
电子数
9
10
6)常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*
第二节有机化合物的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构
CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构
甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图
在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等,都是109°28′。×10-10 m。经测定,C— kJ·mol-1
3、不饱和键
1)不饱和键:未与其他原子形成共价键的电子对,常见有双键、三键
2)不饱和度:与烷烃相比,碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为
缺氢程度
3)不饱和度(Ω)计算*
a、烃CxHy的不饱和度的计算
与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子
b、根据结构计算
一个双键或环相当于一个不饱和度
一个三键相当于两个不饱和度
一个碳氧双键相当于一个不饱和度
二、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同
2、同分异构的类别
1)碳链异构:由于碳链骨架不同引起的同分异构
书写方法(减碳法):
主链由长到短,支链由整到散,
位置由心到边,苯环排布邻、间、对
例如:C6H14的同分异构体书写
注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分
2)位置异构:由官能团位置不同引起的同分异构
3)官能团异构:由于具有不同官能团引起的同分异构
4)空间异构(手性异构)
由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构
3、常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有:
a、H2n)
b、炔烃、H2n-2)
c、苯的同系物、H2n-6)
d、饱和一元醇和醚、H2n+2O)
e、饱和一元醛和酮、H2nO)
f、饱和一元羧酸、H2nO2)
g、苯酚同系物、H2n-6O)
h、H2n+1NO2)
三、有机化合物分子结构的表示方法
1、有机物结构的各种表示方法
种类
实例
含义
化学式
乙烯C2H4、
戊烷C5H12
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷CH3、
烯烃CH2
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子,由最简式可求最简式量
电子式
乙烯
用“·”或“×”表示电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
球棍模型
乙烯
小球表示原子,短棍表示共价键
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