白藜芦醇.pptx

法国悖论与白藜芦醇
世界卫生组织(WHO)主持的世界心脑血管疾病控制系统的流行病学调查证实,法国人冠心病的发病率和死亡率比其他西方国家,尤其是比美国人和英国人要低得多。尽管法国人使用的饱和脂肪酸几乎四倍于美国人和英国人,但法国人罹患心脏病的危险却只是后者的三分之一,发病率为每10万人中61人。这一现象被为“法国悖论”
研究表明,此现象与法国是全球最大的葡萄酒生产和消费国密切相关。因为在优质的葡萄酒中存在一种称为白藜芦醇的物质,它对人体具有重要的保健功能。
白藜芦醇的化学全称为3,5,4‘-三羟基芪,简称三羟基芪。它有顺式与反式两种构型,后者是白藜芦醇的稳定结构,而且生物活性更加广泛。其结构式为
白藜芦醇的这种多羟基芪物质是在外来病菌侵入、紫外线照射等不利因素影响下,由植物如虎杖、葡萄皮茎和花生红衣等产生的一种植物抗毒素。研究表明它具有明显抗菌、抗炎、抗癌、抗高血脂症、抗脂质过氧化等多方面的活性。
白藜芦醇的抗肿瘤作用
1997年,美国的科学家以老鼠为对象,由人工方法使老鼠患上皮肤癌,2周后让其服用白藜芦醇,18周后发现,癌症细胞最多可减少98%,最少可减少68%。
1998年,新加坡国立大学科学家研究发现白藜芦醇可诱导人类HL60白血病细胞DNA的裂解,并致使膜磷脂丧失其不对称性。表明它可诱导人类HL60白血病细胞的程序性死亡。白藜芦醇作用48小时后,肿瘤细胞死亡率超过80%
白藜芦醇的抗氧化作用
瑞典与英国科学家的科学试验表明,白藜芦醇可保护老鼠胚胎脑细胞,含有脑磷脂细胞的神经元可因为它的保护避免叔丁基过氧化物自由基的损伤
白藜芦醇的全合成
由于白藜芦醇具有如此良好的抗肿瘤、抗氧化及抗菌抗炎的能力,所以具有很高的药用价值。但是单从植物中提取白藜芦醇不但代价高而且产量少。因此我们可以采取生物合成与化学合成的方法来合成。
白藜芦醇的生物合成法
白藜芦醇的生物合成途径属于苯丙酸-丙二酸途径。白藜芦醇的从头生物合成途径如图2所示:以苯丙氨酸为底物,经苯丙氨酸解氨酶、肉桂酸-4-羟基酶催化,或以酪氨酸为底物,酪氨酸解氨酶催化生成香豆酸,再经4-香豆酰辅酶A连接酶、二苯乙烯合酶、最终生成白藜芦醇。
白藜芦醇的化学合成
Grignard reaction
p-anisaldehyde + benzyl magnesium chloride
→stilbene