zhu-1-溴丁烷制备.ppt

实验四 1-溴丁烷的制备(4学时)
主讲教师:祝诗发
有机化学实验
化学化工学院
一、实验目的:
学习从醇制备卤代烃的原理与方法;
练习带有有害气体吸收装置的回流加热操作;
掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作。
有机化学实验
Chem is try !
将结构对应的醇通过亲核取代反应转变为卤代物,常用的试剂有氢卤酸、三卤化磷和氯化亚砜。
醇与氢卤酸的反应是制备卤代烷最方便的方法。根据醇的结构不同,反应存在着两种不同的机理,叔醇按SN1机理,伯醇则主要按SN2机理进行。
二、实验原理:
有机化学实验
Chem is try !
1-溴丁烷的制备:
主反应:
副反应:
提供质子,使醇质子化,作催化剂
问题:浓硫酸的作用是什么?
名称
分子量
性状
密度
熔点(℃)
沸点(℃)
折光率
溶解度
水
乙醇
乙醚
正丁醇

液体

-


915
∞
∞
1-溴丁烷

液体

-



∞
∞
溴化钠

无色立方晶体

755
1390
-
可溶
略溶
不溶
浓硫酸

无色油状液体


340
(分解)
-
∞
1-丁烯

气体

-
-

不溶
易溶
易溶
正丁醚

液体

-


<
∞
∞
三、相关物质的物理常数:
bined Chemical Dictionary
回流装置
气体吸收装置
蒸馏装置
分液装置
Chem is try !
有机化学实验
四、实验装置图:
100mL圆底烧瓶
无水NaBr, n-C4H9OH
2~3粒沸石
安装回流冷凝管
(10mL水+ 10mL浓H2SO4 )
分2-3次从冷凝管上端加入
安装气体吸收装置
加热回流20min
稍冷、改为蒸馏装置
补加2~3粒沸石
馏出液
C4H9Br、C4H9OH、
(C4H9)2O、H2O、HBr
残留液
弃去
加5mL水
洗涤
上层
H2O 、 HBr、 C4H9OH
弃去
下层
C4H9Br、C4H9OH、(C4H9)2O
加3mL浓H2SO4
2次洗涤
五、实验流程(请参考教材Page19)
上层
H2SO4 、 C4H9OH2、C4H9-O-C4H9
下层
C4H9Br、(少)H2SO4
+
+
H
倒入废液桶内
加10mL水
洗涤
加5mL10%Na2CO3
洗涤
加10mL水
洗涤
无水CaCl2
干燥
蒸馏
收集99~102℃馏分(此步不做)
2018/10/22
具体操作步骤:
1、投料
(1) 先配制混酸:在烧杯中加入10ml水,再缓慢加入10ml浓硫酸,混合均匀,并冷至室温后备用。(已配好)
(2),充分振荡后加入2-3粒沸石。
(3)安装回流冷凝管,从上方分2-3次加入稀硫酸。
(注意:投料时不要让固体沾到磨口以及液面以上的烧瓶壁上。投料后,一定要混合均匀)。
Chem is try !
有机化学实验
2018/10/22
在冷凝管上端接一吸收溴化氢气体的装置,用5%的氢氧化钠做吸收剂。(注意倒扣的漏斗口与碱液间的距离,防止碱液被倒吸)。
电热套小火加热到沸腾,回流20-30 min。并不时摇动烧瓶促使反应完成。(注意调整距离和摇动烧瓶的操作,并控制回流速度)
2、加热回流
问题:
如果产生的是碱性气体(如:氨气),用什么物质做吸收液?
Chem is try !
有机化学实验
防倒吸
2018/10/22
3、分离粗产物
待反应液冷却后,改回流装置为蒸馏装置(用75度弯管和直形冷凝管冷凝),蒸出粗产物。
Chem is try !
有机化学实验
判断产物是否蒸完,可依据以下几点: (a) 反应瓶内上层油层消失;
(b)蒸出液是否由混浊变为澄清;
(c)用内盛对水的小试管收集馏
液,观察有无油珠物质的存在。