酚醚-云南大学有机化学.ppt

hemistry有机化学教研室云南大学化学科学与工程学院第十章醇、酚、醚(1)【目的要求】(一)掌握醇、酚、醚的结构及命名;(二)理解醇、酚、醚的物理性质及醇、酚的光谱性质;(三)掌握醇、酚、醚的化学性质;(四)掌握醇、苯酚、醚的制备;(五)掌握β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争;(六)了解一些重要醇、酚、醚的用途。:在醇分子中:O-H键是O原子以一个SP3杂化轨道与H原子的1S轨道互相重叠结合。C-O键是O原子以一个SP3杂化轨道与C原子的SP3轨道互相重叠结合。此外,O原子还有两对未共享的电子对分别占据其它两个SP3杂化轨道。、分类和命名醇可以看成是烃分子中的H原子被-OH取代后的生成物。R——HR——①据含-OH数目可分为:一元醇CH3CH2OH二元醇OHCH2CH2OH多元醇等②据-OH所连的C原子双可分为:伯醇1°−CH2OH仲醇2°=CHOH叔醇3°COH③据-OH所连的烃基可分为:饱和醇CH3CH2OH 不饱和醇CH2=H2OH  脂环醇:芳香醇:④醇的同分异构:构造异构、官能团异构、、分类和命名①普通命名法:根据和烃基相连的烃基名称来命名。②、分类和命名③系统命名法主链:选含-OH的最长碳链,母体称为“某醇”。编号:离-OH近的一端开始。④多元醇:羟基前用大写数字并写,用小写数字标明-OH位次。、⑤ 俗名:甲醇—木醇;丙三醇—甘油。醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面的一个官能团为母体,其它官能团则作为取代基。LUPAC规定的次序规则大体上为:正离子(如铵盐)、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等),腈,醛,酮,醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物。象-X,-NO2等官能团只作为取代基命名。、. 状态气味::::C1—C4R醇有酒味和流动液体;C5—C11的醇具有不愉快气味的油状液体;C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。可形成分子间氢键,所以有较高的沸点。a 较相近分子量的烷烃要高得多。甲醇(32)℃;乙烷(30)-℃,每增加一个系差(CH2)沸点将升高18-20℃。。醇在水中的溶解度随着C原子的增多而下降。醇分子之间可形成分子间的氢键。烷醇的比重大于烷烃,但小于1;芳香醇的比重大于1。。醇的—OH有两个吸收峰,未缔合的自由—OH在3600—3610cm-1有一外形较锐的吸收带;缔合—OH在3600—3210cm-1有一外形较宽的吸收带;:醇的C—O吸收峰出现在1000—1200cm-1,其中:伯醇约在1060—1030cm-1区域;仲醇约在1100cm-1附近;叔醇约在1140cm-1附近。酚的C—O吸收峰出现在1230cm-1。:NMR:醇的—OH质子由于氢键的存在而移向低场,NMR信号可在δ值1—。:酸性:醇<HOH;碱性:RO->OH-:CH3O-H>1°>2°>3°:①醇钠在有机合成中用作碱性试剂,碱性比NaOH强。②醇钠也常作分子中引入烷基(RO-)的亲核试剂。:如Mg,Al-Hg用CrO3/稀硫酸溶液氧化醇怕反应在有机分析中还可用来将伯醇、仲醇和烯烃、炔烃区别开来,因为后两者不被氧化。这个氧化反应进行时现象很明显,溶液的颜色从清彻的橙色变成浑浊的兰绿色。-CH键的反应。