抗癌保健药物白藜芦醇的有机合成-物理化学专业毕业论文.docx

:学位论立摘要白藜芦醇(resveratr01)(1一(3,5一二羟基苯基)一2一(4-羟基苯基)乙烯)(1-(3,)-2一(4一hydroxyphenyl)ethylene),是含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物,存在于葡萄、花生、桑葚等多种植物中。自美国和西班牙的一个联合研究小组临床报道白藜芦醇可能具有抗癌性以来,近几年发现它具有抗菌、抗脂质过氧化、抗癌、抗血小板凝集、抗血管松弛、降血脂等多种药理作用,确认其为抗肿瘤剂和治疗心血管疾病的有效成分,可以广泛的应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域。同时,白藜芦醇是生产光电制剂、激光染料、光学记忆材料、光导物质、太阳能转换材料、非线性光学材料的关键中间体。自藜芦醇的制备、工业开发引起国内外医药、食品、材料等领域的关注。.我所做的工作是通过选择合适的有机合成路线,筛选合成目标化合物和中间体所需的廉价的反应试剂,及优化反应条件,并对各步产物的结构进行了分析和表征。经过大量的文献检索、路线设计和工艺方案论证,我们所设计的合成路线以3,,经甲基化保护羟基、还原、溴代、Wittig—Homer成烯反应和去甲基化来制备目标产物白藜芦醇。合成白藜芦醇的关键步骤在成烯化,即在两个苯环之间构建碳一碳双键。从结构上看白藜芦醇属于反式均二苯乙烯的三羟基衍生物。相对于wittig法而言,wittig—Honer法所用原料便宜,更重要的是,由于顺式白藜芦醇为油状物质,不易分离提纯:而我们所需要的反式产物为固态晶体,采用Wiaig—Homer法,产物以反式为主,容易分离,而且产率令人满意。荠对产物进行异构化处理,并优化了反应条件,希望获得较为成熟的实验操作方法。,4’,5----Ep氧基二苯乙烯,由前体到产物的关键步,如采用一般的有机方法,以BCl3或BBr3作为去甲基试剂,需要较低的反应温度(一780C),但以过量的格式试剂与前体化合物在常温下反应,实现温和条件制备白藜芦醇。关键词: 白藜芦醇1-(3,).2一(4-羟基苯基)乙烯)、、含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。:学位论立AbstractResveratrol,named3,5,4’一trihydroxystitbene,ruingphytoalexineproducedbysomespermatophytes,suchasgrapevine,peanut,,,ithadbeenfoundthatresveratrolbehavedmanybiologicaleffectiveness:antioxidizingeffect,anti-atheroscleroticeffect,antimutagenniceffectandchemo-,,foodandcosmetic,,5一dimethoxybenzoicacidbyreductionwithLiAlH4,sidechainbrominationwithPBr3inanhydrousether,andreactionwithtriethylphosphitetogivediethyl一(3,5一dimethoxybenzyl)phosphonate,whichwascondensedwithanisardehydetogive3,5,4’—resveratrolhasthebiologicalac